1227270-32-7
中文名称
2-碘-7-氮杂吲哚
英文名称
2-Iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
CAS
1227270-32-7
分子式
C7H5IN2
分子量
244.03
MOL 文件
1227270-32-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1227270-32-7 结构式
基本信息
中文别名
2-碘-7-氮杂吲哚2-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
2-Iodo-7-azaindole2-Iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]p...
2-Iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 2-iodo-
物理化学性质
密度2.082
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)12.45±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
143141-23-5
1227270-32-7
4.2.7 2-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7）的合成：在干燥且经氮气吹扫的圆底烧瓶中，将7-氮杂吲哚-1-苯磺酰胺（509 mg，1.97 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，20 mL）中。将反应液冷却至-60°C，随后缓慢加入二异丙基氨基锂（LDA，1.97 mL，3.95 mmol，2M THF溶液）。保持-60°C搅拌15分钟后，加入碘（752 mg，2.96 mmol）的THF（10 mL）溶液。反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，加入水（5 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物，依次用5%硫代硫酸钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱快速色谱法纯化，洗脱剂为环己烷/EtOAc（85:15），得到6和6'的混合物。将该混合物溶于1,4-二氧六环（10 mL）中，加入叔丁醇钠（380 mg，3.95 mmol）。反应混合物搅拌并回流2小时。冷却至室温后，用水（20 mL）淬灭反应，并用EtOAc萃取。有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到浅橙色固体产物418 mg，收率87%。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）和13C NMR（75 MHz, DMSO-d6）确认结构。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[2] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 36, p. 16144 - 16151