1227573-02-5
1227573-02-5 结构式
基本信息
3-溴-4-醛基-5-氟吡啶
3-溴-5-氟吡啶-4-甲醛
3-Bromo-5-fluoro-pyridine-4-carbaldehyde
3-Bromo-5-fluoropyridine-4-carboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 3-broMo-5-fluoro-
物理化学性质
制备方法
407-20-5
68-12-2
1227573-02-5
1. 将二异丙胺（5.7 g，28.4 mmol，2.0当量）溶解于无水四氢呋喃（200.0 mL）中，将反应体系冷却至-60°C至-65°C。 2. 在搅拌下，缓慢滴加正丁基锂（35.5 mL，56.8 mmol，2.0当量）至上述溶液中。 3. 保持温度在-60°C至-65°C，继续搅拌反应混合物30分钟。 4. 在相同温度下，缓慢加入3-溴-5-氟吡啶（5.0 g，28.4 mmol，1.0当量）的无水四氢呋喃（50.0 mL）溶液，搅拌30分钟。 5. 一次性加入N,N-二甲基甲酰胺（2.5 g，34.1 mmol，1.2当量），并在-60°C至-65°C下搅拌30分钟。 6. 反应完成后，用甲醇淬灭反应，随后加入氯化铵水溶液。 7. 用乙酸乙酯（200.0 mL）稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（200.0 mL × 3）萃取。 8. 合并有机相，用饱和食盐水洗涤，减压浓缩。 9. 通过柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯 = 3：1）纯化残余物，得到3-溴-5-氟异烟醛（3.5 g，收率60.3%）为棕色油状物。 10. 通过液相色谱-质谱联用（LCMS）分析产物，计算值（M + H+）m/z为204.1，实测值为204.2。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/11628, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00661
[2] Patent: US2018/111932, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0406; 0407
[3] Patent: WO2010/130773, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 77-78
[4] Patent: WO2011/61168, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61