1227962-62-0
1227962-62-0 结构式
基本信息
(4,4',5,5'-四氯-1'H-[1,3'-联吡咯] -2,2'-二基)双((2-羟苯基)甲酮)
Marinopyrrole A(Maritoclax)
Maritoclax, (±)-Marinopyrrole A
(+/-)-Marinopyrrole A >=95% (HPLC)
(4,4',5,5'-Tetrachloro-1'H-[1,3'-bipyrrole]-2,2'-diyl)bis((2-hydroxyphenyl)methanone)
1,1'-(4,4',5,5'-Tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl)bis[1-(2-hydroxyphenyl)methanone]
Methanone, 1,1'-(4,4',5,5'-tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl)bis[1-(2-hydroxyphenyl)-
物理化学性质
制备方法
![Methanone, 1,1'-(4,4',5,5'-tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl)bis[1-(2-methoxyphenyl)-](/CAS/20210305/GIF/1227869-61-5.gif)
1227869-61-5
1010732-14-5
在0℃条件下，将化合物（CAS:1227869-61-5）（44 mg，0.082 mmol，1.0当量）溶解于二氯甲烷（800 μL）中。随后，向该溶液中逐滴加入1 M的三溴化硼（BBr3）的二氯甲烷溶液（330 μL，0.327 mmol，4.0当量）。反应混合物在0℃下持续搅拌1小时。反应完成后，加入饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（2 mL）淬灭反应。用二氯甲烷（2×3 mL）萃取反应混合物，合并有机相并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。过滤后，浓缩有机相，得到粗产物。通过快速柱色谱法（硅胶，正己烷：乙酸乙酯=9:1）纯化粗产物，得到化合物（CAS:1010732-14-5）（37 mg，0.0733 mmol，产率90%），为亮黄色固体。进一步通过手性高效液相色谱（HPLC）分析分离两种阻转异构体：使用Chiralcel OD-H 5μL色谱柱（20×250 mm），流动相为正己烷：异丙醇=93:7，流速为9 mL/min，分别得到（-）-1和（+）-1。
参考文献：
[1] Journal of Combinatorial Chemistry, 2010, vol. 12, # 4, p. 541 - 547
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 12, p. 2170 - 2176
[3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 21, p. 4872 - 4875
[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 17, p. 2041 - 2043
[5] Patent: WO2013/112878, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 49