124072-61-3
中文名称
3-[(叔丁氧羰基)(甲基)氨基]丙酸
英文名称
3-(Methylamino)propanoic acid, N-BOC protected
CAS
124072-61-3
分子式
C9H17NO4
分子量
203.24
MOL 文件
124072-61-3.mol
更新日期
2023/04/06 16:36:06
124072-61-3 结构式
基本信息
中文别名
3-[(叔丁氧羰基(甲基BOC-N-甲基-3-氨基丙酸
N-BOC-N-甲基-Β-丙氨酸
N-BOC-3-(甲基氨基)丙酸
3-[(BOC)(甲基)氨基]丙酸
3-[(叔丁氧羰基)(甲基)氨基]丙酸
英文别名
Boc-N-Me-β-Ala-OHBoc-N-Me-Beta-Ala
N-Boc-N-methyl-β-alanine
N-Boc-N-Methyl-b-alanine
Boc-N-Methyl-beta-alanine
3-(MethylaMino)propanoic aci
N-BOC-3-(METHYLAMINO)PROPANOIC ACID
3-[(Boc)(methyl)amino]propionic Acid
3-(MethylaMino)propanoic acid, N-BOC
N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-β-alanine
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点59-62
沸点307.4±21.0 °C(Predicted)
密度1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.46±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Pale yellow
制备方法
方法1
3303-84-2
74-88-4
124072-61-3
步骤1：合成3-(叔丁氧基羰基(甲基)氨基)丙酸 1. 将60% NaH的矿物油悬浮液（0.528 g，13.21 mmol）用己烷（2×10 mL）洗涤以去除矿物油。 2. 将洗涤后的NaH悬浮于无水THF（6 mL）中，并将混合物冷却至0℃。 3. 在搅拌下，缓慢加入Boc-β-丙氨酸（1 g，5.29 mmol）的无水THF（6 mL）溶液。 4. 5分钟后，滴加碘甲烷（0.823 mL，13.21 mmol）的无水THF（6 mL）溶液。 5. 将反应混合物在0℃至室温下搅拌过夜。 6. 反应完成后，用冰冷的去离子水（50 mL）淬灭反应，并用乙醚（25 mL）洗涤混合物。 7. 分离水层，用浓盐酸水溶液（3 mL）酸化至pH<2。 8. 用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取酸化后的水层。 9. 合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到目标产物N-Boc-3-(甲基氨基)丙酸（1.095 g，定量收率），为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US2014/66426, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0779
[2] Patent: WO2014/32801, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 157
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 11, p. 1562 - 1568
[4] Patent: US5428021, 1995, A