1240948-77-9
中文名称
5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
英文名称
5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
CAS
1240948-77-9
分子式
C11H7FN2
分子量
186.19
MOL 文件
1240948-77-9.mol
更新日期
2025/10/25 09:09:26
1240948-77-9 结构式
基本信息
中文别名
沃诺拉赞杂质04沃诺拉赞富马酸杂质B
富马酸沃诺拉赞杂质2
富马酸沃诺拉赞杂质B
沃诺拉赞SM1杂质3
沃诺拉赞标准品027
伏诺拉生标准品027
富马酸沃诺拉赞起始物1 杂质J
沃诺拉赞杂质SM2-I:3-腈
(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈
英文别名
Vonoprazan-4Vonoprazan-027
TAK438 Impurity 19
Vonoprazan Impuirty 64
Vonoprazan Fumarate impurity B
Voronozan initiator 1 impurity J
Vonoprazan impurity SM2-I: 3-nitrile
Voronazan Fumarate Starter 1 Impurity J
TAK-438( Vonoprazan fumarate) intermediate 2
5-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
沸点364.7±32.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.87±0.50(Predicted)
形态Solid
外观Light yellow to brown Solid
Dielectric constant5.5（22.0℃）
介电常数5.5（22.0℃）
InChIInChI=1S/C11H7FN2/c12-10-4-2-1-3-9(10)11-5-8(6-13)7-14-11/h1-5,7,14H
InChIKeyZDEFHFJZEDEKJO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(C2=CC=CC=C2F)=CC(C#N)=C1
制备方法
方法1
1240948-83-7
1240948-77-9
在氮气保护下，向100 mL四颈瓶中加入阮内镍（12.6 g）、N,N-二甲基乙酰胺（30 mL）、吗啉（1.36 mL，15.6 mmol）以及2,2'-二硫代双[5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈]（4.50 g，10.4 mmol）的N,N-二甲基乙酰胺（15 mL）溶液。将反应混合物在105℃下回流加热5.5小时。反应完成后，冷却混合物，过滤除去催化剂，依次用N,N-二甲基乙酰胺和乙酸乙酯洗涤滤饼。向滤液和洗涤液中加入5%盐水，进行液液分配。水层用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用5%盐水洗涤后，减压浓缩至干。向残留物中加入乙醇（22.5 mL），加热溶解。加入水（45 mL）诱导结晶。将浆液加热回流1小时，然后冷却至室温，加入冰水混合物。通过过滤收集晶体，并用冰冷却的水/乙醇（1:2，10 mL）混合溶液洗涤。晶体在50℃下减压干燥，得到标题化合物5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲腈（3.45 g，收率85%）。产物经1H-NMR（DMSO-d6，TMS，300 MHz）、质谱（EI）和元素分析确认。
参考文献：
[1] Patent: US2011/306769, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31