125104-34-9
中文名称
2-甲酰基-4-甲氧羰基吡啶
英文名称
Methyl 2-forMylisonicotinate
CAS
125104-34-9
分子式
C8H7NO3
分子量
165.15
MOL 文件
125104-34-9.mol
更新日期
2024/04/03 16:25:50
125104-34-9 结构式
基本信息
中文别名
2-醛基异烟酸甲酯2-甲酰基异烟酸甲酯
4-甲酸甲酯吡啶-2-甲醛
2-甲酰基-4-甲氧羰基吡啶
2-甲酰基吡啶-4-羧酸甲酯
2-甲酰基-4-甲氧羰基吡啶 25G
2-醛基-4-吡啶甲酸甲酯,2-醛基异烟酸甲酯
英文别名
125104-34-9Methyl 2-forMylisonicotinate
2-formyl-4-Pyridinecarboxylic acid methyl ester
2-forMyl-pyridine-4-carboxylic acid 4-Methyl este
4-Pyridinecarboxylic acid, 2-formyl-, methyl ester
2-formyl-pyridine-4-carboxylic acid 4-methyl ester
物理化学性质
沸点274.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.07±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H7NO3/c1-12-8(11)6-2-3-9-7(4-6)5-10/h2-5H,1H3
InChIKeyFLXVRBSKKVMMQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)=NC=CC(C(OC)=O)=C1
制备方法
方法1
58481-17-7
125104-34-9
以2-(羟甲基)异烟酸甲酯为原料合成2-甲酰基吡啶-4-羧酸甲酯的一般步骤：将2-(羟甲基)异烟酸甲酯（8.36 g，50 mmol）溶解于二氯甲烷（150 mL）中。加入Dess-Martin过碘烷（25 g，58.94 mmol），反应混合物于室温下搅拌2小时30分钟。将硫代硫酸钠（59.3 g，375.00 mmol）溶解于饱和碳酸氢钠溶液中，随后加入反应混合物。悬浮液于室温下剧烈搅拌15分钟，加入二氯甲烷并分离各相。水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机层后用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过Biotage KP-SIL 340 g色谱柱进行自动快速色谱纯化，采用5柱体积的庚烷/乙酸乙酯（80:20至65:35）梯度作为流动相。得到2-甲酰基异烟酸甲酯（7 g，85%收率），为灰白色固体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 4.00（s，3H），8.09（dd，1H），8.49（s，1H），8.95（d，1H），10.15（s，1H）。质谱m/z 165（M）+。
参考文献：
[1] Patent: US2010/261755, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Patent: WO2012/47156, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[3] Patent: US2014/275084, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0574; 0575