1254319-51-1
1254319-51-1 结构式
基本信息
N-甲基-6-溴异吲哚啉E-1-酮
6-Bromo-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
6-broMo-2-Methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
1H-Isoindol-1-one, 6-broMo-2,3-dihydro-2-Methyl-
物理化学性质
制备方法
675109-26-9
74-88-4
1254319-51-1
通用方法：将6-溴异吲哚啉-1-酮（2.0 g，9.43 mmol）在加热条件下溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，150 mL）中，随后冷却至0℃。在氮气保护下，向反应体系中缓慢加入氢化钠（NaH，415 mg，10.4 mmol），并于0℃下搅拌反应混合物30分钟。随后，逐滴加入碘甲烷（0.65 mL，10.4 mmol），并将反应体系逐渐升温至室温，继续搅拌1小时。反应完成后，加入少量水淬灭反应，随后在减压条件下蒸除DMF，得到黄色油状残余物。将该残余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc，150 mL）中，依次用水（3×100 mL）、饱和食盐水（100 mL）洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩除去有机溶剂，得到粗产物，通过硅胶柱层析（洗脱剂：10%丙酮/二氯甲烷）进行纯化。最终得到N-甲基-6-溴异吲哚啉-1-酮，为极浅黄色结晶固体（1.64 g，收率80%）。1H NMR (400 MHz, (CD3)2SO) δ: 7.85 (dd, J = 1.5, 0.6 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.46 (s, 2H), 3.05 (s, 3H)。LRMS (APCI) 计算值C9H8BrNO2 [M+H]+: 226, 228，实测值: 226, 228。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/28968, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 107
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9542 - 9555
[3] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113