1260666-80-5
中文名称
5-氟异吲哚啉-1-酮
英文名称
5-fluoroisoindolin-1-one
CAS
1260666-80-5
分子式
C8H6FNO
分子量
151.14
MOL 文件
1260666-80-5.mol
更新日期
2025/08/17 17:15:46
1260666-80-5 结构式
基本信息
中文别名
5-氟异吲哚-1-酮5-氟异吲哚啉-1-酮
5-氟-2,3-二氢-吲哚-1-酮
英文别名
1007015-fluoroisoindolin-1-one
1,10-Phenanthroline-5,9-dione
5-Fluoro-2,3-dihydro-isoindol-1-one
5-fluoro-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
1H-Isoindol-1-one, 5-fluoro-2,3-dihydro-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点398.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.83±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H6FNO/c9-6-1-2-7-5(3-6)4-10-8(7)11/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyNKCDELXKANYEQE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=C(F)C=C2)CN1
制备方法
方法1
127510-96-7
1260666-80-5
以2-氰基-4-氟苯甲酸甲酯为原料合成5-氟异吲哚啉-1-酮的一般步骤如下：在氮气保护下，向250 mL Parr反应器中加入Raney镍（4.00 g）和2-氰基-4-氟苯甲酸甲酯（2.00 g，11.2 mmol）的乙醇（20 mL）溶液。将反应器连接至Parr氢化装置，抽真空后充入氢气至压力为50 psi，并在摇动条件下反应16小时。反应完成后，抽除氢气，重新充入氮气。向反应混合物中加入硅藻土521（5.00 g），通过硅藻土521垫过滤。用乙醇（2×75 mL）洗涤滤饼，合并滤液并在减压条件下浓缩至干，得到无色油状产物5-氟异吲哚啉-1-酮，产率为76%（1.29 g）。产物结构经1H NMR（500 MHz, CDCl3）确认：δ 7.85（dd, 1H, J = 8.5, 5.5 Hz），7.21-7.16（m, 2H），7.05（br s, 1H），4.56（s, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/30990, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[2] Patent: WO2012/31004, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[3] Patent: CN103804358, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0403
[4] Patent: WO2018/26371, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0158; 0270