23077-43-2
中文名称
5-氟吲哚-3-甲酸
英文名称
5-FLUOROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
23077-43-2
分子式
C9H6FNO2
分子量
179.15
MOL 文件
23077-43-2.mol
更新日期
2025/08/26 16:31:37
23077-43-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氟吲哚-3-羧酸5-氟吲哚-3-甲酸
5-氟-1H-吲哚-3-羧酸
英文别名
RARECHEM AL BE 09425-fluoro-indol-3-carboxylic acid
5-FLUOROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
5-Fluoro-1H-indol-3-carboxylic acid
1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID,5-FLUORO
5-FLUORO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点234-236 °C (decomp)
沸点422.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.76±0.30(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
1260793-83-6
23077-43-2
以2,2,2-三氟-1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酮为原料合成5-氟-1H-吲哚-3-羧酸的一般步骤：向反应瓶中加入2,2,2-三氟-1-[5-氟-1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚-3-基]乙-1-酮（1.6g）和5N氢氧化钠水溶液。在加热回流条件下搅拌反应混合物1.5小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，加入水和乙酸乙酯进行萃取。分离有机层和水层后，用浓盐酸将水层调至酸性。再次用乙酸乙酯萃取酸性水层，合并有机层并用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏除去溶剂，得到5-氟-1H-吲哚-3-羧酸785mg（收率88%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 17, p. 7293 - 7316
[2] Patent: EP2548864, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0178; 0179
[3] Patent: WO2013/14102, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 32; 33
[4] Patent: JP2017/171619, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0168; 0170