126325-47-1
126325-47-1 结构式
基本信息
5-氨基-2-溴-6-甲基吡啶
3-AMINO-6-BROMO-2-PICOLINE
5-AMINO-2-BROMO-6-METHYLPYRIDINE
5-AMINO-2-BROMO-6-PICOLINE
6-BROMO-2-METHYL-PYRIDIN-3-YLAMINE
2-Bromo-5-amino-6-methylpyridine
6-Bromo-5-amino-2-picoline
6-BROMO-3-AMINO-2-PICOLINE (5-AMINO-2-BROMO-6-PICOLINE)
5-AMINO-2-BROMO-6-PICOLINE (5-AMINO-2-BROMO-6-METHYLPYRIDINE)
6-bromo-2-methylpyridine-3-amine
3-Pyridinamine, 6-bromo-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
22282-96-8
126325-47-1
以2-溴-5-硝基-6-甲基吡啶为原料合成2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶的一般步骤：将6-溴-2-甲基-3-硝基吡啶（XIV）（250 g，1.15 mol，1.00当量）和NH4Cl（300 g，5.61 mol，4.88当量）悬浮于EtOH（3.50 L）和水（150 mL）的混合溶剂中。在搅拌下将悬浮液加热至65℃。随后，向反应体系中加入Fe（130 g，2.33 mol，2.02当量）和HCl（15.3 g，419 mmol，0.36当量）。将反应混合物加热至80℃并维持此温度反应3小时。反应完成后，将混合物冷却至25℃，通过硅藻土塞过滤。滤液在减压下浓缩，得到粗产物。将粗产物溶于EtOAc（1 L×3）中，并用盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到6-溴-2-甲基吡啶-3-胺（XV），为棕色固体（373 g，1.99 mol，产率86.7%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ ppm: 6.01（dd，J = 2.3, 7.9 Hz，2H），7.03（d，J = 8.2 Hz，1H）；ESIMS m/z: 186.8（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/23993, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0615; 0616
[2] Patent: WO2017/24004, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0610-0611
[3] Patent: WO2017/24025, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0611
[4] Patent: WO2017/24003, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0610; 0611
[5] Patent: US2016/347717, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0593; 0594