128117-22-6

中文名称 1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷

英文名称 BENZYL 3-HYDROXYAZETIDINE-1-CARBOXYLATE

CAS 128117-22-6

分子式 C11H13NO3

分子量 207.23

MOL 文件 128117-22-6.mol

更新日期 2025/05/19 08:24:23

128117-22-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息 1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷价格(试剂级)

基本信息

中文别名

N-CBZ-3-羟基氮杂丁烷
N-CBZ-3-羟基氮杂环丁烷
1-CBZ-3-羟基氮杂环丁烷
1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷
3-羟基-氮杂环丁烷-1-甲酸苄酯
1-N-CBZ-3-羟基氮杂环丁烷
1-BOC-3-甲氧基羰基亚甲基氮杂丁烷

英文别名

1-Cbz-3-hydroxyazetidine
N-Cbz-3-hydroxyazetidine
1-N-CBZ-3-HYDROXYAZETIDINE
1-Benzyloxycarbonyl-3-hydroxyazetidine
BENZYL 3-HYDROXYAZETIDINE-1-CARBOXYLATE
Phenylmethyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
3-Hydroxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
3-Hydroxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester 96%
1-Azetidinecarboxylic acid 3-hydroxy-, phenylMethyl ester

所属类别

医药中间体

物理化学性质

沸点356.7±42.0 °C(Predicted)

密度1.317

闪点169.5℃

储存条件Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)14.14±0.20(Predicted)

形态solid

颜色White

InChIInChI=1S/C11H13NO3/c13-10-6-12(7-10)11(14)15-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10,13H,6-8H2

InChIKeyXJWSNDGCJMGHSR-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CC(O)C1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P280-P302+P352-P362+P364

海关编码29339900

制备方法

方法1

18621-18-6

501-53-1

128117-22-6

以3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐和氯甲酸苄酯为原料合成1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷的一般步骤：向含有氮杂环丁烷-3-醇盐酸盐（25g，0.23mol）的水（150mL）和THF（300mL）混合溶液中加入K2CO3（63.1g，0.46mol）。将反应混合物在20-25℃下搅拌30分钟。随后，在30分钟内缓慢滴加氯甲酸苄酯（40.9g，0.24mol）。反应混合物先在0-5℃下搅拌，然后在20-25℃下继续搅拌过夜。反应完成后，使用旋转蒸发仪在30℃下减压除去THF。剩余混合物用乙酸乙酯（2×150mL）萃取。合并有机层，用水（1×50mL）洗涤，用Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，依次使用乙酸乙酯-庚烷（1:1和4:1）作为洗脱剂，得到目标产物1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷（47.3g，100%），为透明油状物。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）、13C NMR（75MHz，CDCl3）、IR和ES-HRMS表征，数据与预期结构一致。

参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 1, p. 54 - 59

[2] Patent: WO2010/36329, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17; 21

[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 45, p. 5578 - 5580

[4] Patent: WO2016/128529, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0800; 0801; 0802

[5] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 33

常见问题列表

概述

1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，用于合成抗体偶联活性分子 (ADCs)。1-Cbz-3-Hydroxyazetidine 也是一个基于烷基链 (alkyl chain) 的 PROTAC linker，可用于合成 PROTAC。

图谱信息

1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷(128117-22-6)核磁图(¹HNMR)

1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-77475	1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 1-Cbz-3-Hydroxyazetidine	128117-22-6	5 g	100元
2025/05/22	HY-77475	1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 1-Cbz-3-Hydroxyazetidine	128117-22-6	10 g	140元
2025/05/22	HY-77475	1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 1-Cbz-3-Hydroxyazetidine	128117-22-6	25 g	220元