757239-60-4
中文名称
1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯
英文名称
Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate
CAS
757239-60-4
分子式
C13H15NO4
分子量
249.264
MOL 文件
757239-60-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
757239-60-4 结构式
基本信息
中文别名
1-CBZ-3-吖啶甲酸甲酯1-CBZ-3-吖丁啶甲酸甲酯
1-CBZ-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯
1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯
甲基1-CBZ-氮杂环丁烷-3-羧酸酯
英文别名
Methyl 1-Cbz-azetidine-3-...Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate
1-Cbz-3-azetidinecarboxylic acid Methyl ester
1-benzyl 3-Methyl azetidine-1,3-dicarboxylate
1-CBZ-AZETIDINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
O1-benzyl O3-methyl azetidine-1,3-dicarboxylate
Methyl 1-benzyloxycarbonylazetidine-3-carboxylate
1-benzyloxycarbonyl-3-azetidinecarboxylic acid methyl ester
1-Benzyloxycarbonyl-3-azetidinecarboxylic acid methyl ester 97%
azetidine-1,3-dicarboxylic acid O3-methyl ester O1-(phenylmethyl) ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点359.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-3.02±0.40(Predicted)
形态solid
颜色White
CAS 数据库757239-60-4
制备方法
方法1
100202-39-9
501-53-1
757239-60-4
在0℃下，向含有氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯盐酸盐（3g，20mmol）、THF（30mL）和H2O（30mL）的圆底烧瓶中缓慢加入NaOH水溶液（4M，5mL，20mmol）。随后，在相同温度下滴加氯甲酸苄酯（2.84mL，20mmol）。将反应混合物在室温下剧烈搅拌18小时。反应完成后，将混合物真空浓缩以去除溶剂。将残余物在Et2O（100mL）和H2O（30mL）之间分配。水相用Et2O（3×50mL）反萃取，合并所有有机相并用无水Na2SO4干燥。干燥后的有机相经真空浓缩，得到1-Cbz-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯（5g，99%收率），为无色油状物，直接用于后续反应无需进一步纯化。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.43-7.25（m，5H），5.10（s，2H），4.23-4.13（m，4H），3.74（s，3H），3.38（q，J=7.2Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/177849, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 74; 75
[2] Patent: US2011/183960, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
常见问题列表
概述
1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，用于合成抗体偶联活性分子 (ADCs)。Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate 也是一个基于烷基链 (alkyl chain) 的 PROTAC linker，可用于合成 PROTAC。1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | HY-W019226 | 1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate | 757239-60-4 | 1 g | 100元 |
| 2025/05/22 | HY-W019226 | 1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate | 757239-60-4 | 5 g | 185元 |
| 2025/05/22 | HY-W019226 | 1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯 Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate | 757239-60-4 | 10 g | 310元 |