1293284-55-5
中文名称
5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸
英文名称
5-methoxy-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid
CAS
1293284-55-5
分子式
C10H9N3O3
分子量
219.197
MOL 文件
1293284-55-5.mol
更新日期
2025/05/12 10:11:05

基本信息
中文别名
5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸 英文别名
5-methoxy-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid 所属类别
有机原料:杂环化合物常见问题列表
理化性质
5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,几乎不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。用途
5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸常用作有机合成和医药化学中间体,它可以作为药物分子的核心结构进行修饰和改造以设计和合成具有特定生物活性的化合物。在医药领域中它经常用于制备药物分子苏沃雷生,苏沃雷生是首个上市的食欲素受体拮抗剂,通过增加患者睡意促进患者入眠,增加患者的睡眠质量。
制备
将2-(2-碘-4-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑在四氢呋喃中的溶液冷却至 0℃,然后在 0 °C下向所得的反应混合物中加入异丙基氯化镁。将所得的混合物冷却至 -20 °C,然后在 30 分钟内向溶液中鼓入二氧化碳(气体)。然后将反应混合物恢复至 8 °C,向所得的反应混合物中加入 2 N HCl。反应结束后将反应混合物在 60 °C下进行减压蒸馏以去除 THF。然后用 TBME萃取残留物,所得的有机层用 1 M HCl洗涤,再用 1 M NaOH将产物萃取到水层中。用活性炭过滤水层并用 H2O稀释滤液。用 32% 的盐酸水溶液处理混合物,过滤得到的悬浮液并用 H2O洗涤滤液。所得的反应混合物在 60 °C下进行减压干燥处理。从甲苯或 H2O 中结晶得到目标分子5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸。