129940-50-7
129940-50-7 结构式
基本信息
三苯甲基-(S)-缩水甘油醚
三苯甲基缩水甘油醚
(S)-缩水甘油基三苯甲基酯
(S)-2-(TRIPHENYLMETHOXYMETHYL)OXIRANE
(S)-(-)-GLYCIDYL TRIPHENYLMETHYL ETHER
(S)-GLYCIDYL TRIPHENYLMETHYL ETHER
(S)-(-)-GLYCIDYL TRITYL ETHER
(S)-GLYCIDYL TRITYL ETHER
(S)-(-)-TRITYL GLYCIDYL ETHER
(S)-TRITYL GLYCIDYL ETHER
Trityl-(s)-glycidyl ether
Triphenylmethyl glycidyl ether
(S)-(-)-TRITYL GLYCIDYL ETHER, 98%, (98% EE)
物理化学性质
制备方法
76-83-5
57044-25-4
129940-50-7
以三苯基氯甲烷和(R)-环氧乙烷-2-甲醇为原料合成三苯甲基-(S)-缩水甘油醚的一般步骤如下：三苯甲基保护的缩水甘油醇衍生物401的制备参照文献方法（Schweizer等，Synthesis 2007, 3807-3814; 该文献通过引用并入本文）。具体操作如下：在氩气保护下，将(β)-缩水甘油（5.0 g，61 mmol）溶于CH2Cl2（30 mL）中，通过注射器在冰浴条件下缓慢加入至搅拌的三苯甲基氯（18.6 g，66.8 mmol）和三乙胺（16.9 mL，122 mmol）的CH2Cl2（67 mL）溶液中。缩水甘油加入完毕后，向反应混合物中加入DMAP（742 mg，6.08 mmol）。随后，将反应体系逐渐升温至室温。反应进行14小时后，用300 mL饱和NH4Cl水溶液稀释反应混合物。进一步用水稀释至约1 L，以溶解沉淀的盐。用Et2O（3×）从骤冷溶液中萃取产物；合并的醚层用盐水洗涤，MgSO4干燥，通过滤纸过滤，并通过旋转蒸发浓缩得到白色固体。粗产物通过从沸腾的MeOH（200 mL）中重结晶进行纯化，最终得到目标产物401（14.1 g，73%收率），为白色晶体。所得产物的NMR分析结果与文献报道一致（Schweizer等，Synthesis 2007, 3807-3814）。
参考文献：
[1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3807 - 3814
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 33, p. 6323 - 6326
[3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 8, p. 3026 - 3042
[4] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 11, p. 5172 - 5183
[5] Patent: WO2010/53572, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 163