130284-53-6
中文名称
2-氯-3-溴-5-氨基吡啶
英文名称
2-Chloro-3-bromo-5-aminopyridine
CAS
130284-53-6
分子式
C5H4BrClN2
MDL 编号
MFCD03840433
分子量
207.46
MOL 文件
130284-53-6.mol
更新日期
2025/07/03 11:49:04
130284-53-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-3-溴-5-氨基吡啶 英文别名
5-AMINO-3-BROMO-2-CHLOROPYRIDINE5-BROMO-6-CHLOROPYRIDIN-3-AMINE
2-chloro-3-bromo-5-aminopyridine
5-BROMO-6-CHLORO-3-AMINOPYRIDINE
2-CHLORO-3-BROMO-5-AMINOPYRIDINE 98+%
3-Bromo-2-chloro-5-aminopyridine
所属类别
医药中间体：氨基吡啶物理化学性质
熔点120-122°C
沸点336.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.834±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)0.86±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色Light yellow to Brown
InChIInChI=1S/C5H4BrClN2/c6-4-1-3(8)2-9-5(4)7/h1-2H,8H2
InChIKeyISKBXMMELYRESC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C(Br)C=C1N
安全数据
制备方法
方法1
5470-17-7
130284-53-6
在250 mL圆底烧瓶中，将2-氯-3-溴-5-硝基吡啶（3 g，12.63 mmol）、氯化铵（1.35 g，25.2 mmol）和锌粉（8.79 g，134 mmol）悬浮于甲醇（50 mL）中。将反应混合物加热至90℃，保持2小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土过滤，滤液在减压下浓缩。将所得固体吸附于硅胶上，通过硅胶柱色谱法（25-55%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱）进行纯化。最终得到2-氯-3-溴-5-氨基吡啶（1.85 g，8.92 mmol，产率70.6%），为黄色固体。LCMS分析显示：m/z 219.1（MH+）；保留时间为0.77分钟。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 23, p. 9841 - 9844
[2] Synthesis, 1990, # 6, p. 499 - 501
[3] Patent: WO2012/66070, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 108