130551-92-7
中文名称
2-羟甲基恶唑
英文名称
2-OXAZOLEMETHANOL
CAS
130551-92-7
分子式
C4H5NO2
分子量
99.09
MOL 文件
130551-92-7.mol
更新日期
2025/06/30 17:11:38
130551-92-7 结构式
基本信息
中文别名
2-羟甲基噁唑2-羟甲基恶唑
噁唑-2-基甲醇
英文别名
2-OXAZOLEMETHANOLoxazol-2-ylmethanol
2-HYDROXYMETHYL OXAZOLE
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点175℃
密度1.250
闪点59℃
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)13.28±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Light Brown
InChIInChI=1S/C4H5NO2/c6-3-4-5-1-2-7-4/h1-2,6H,3H2
InChIKeyIEHJKGRLVGZCMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C=CN=C1CO
制备方法
方法1
65373-52-6
130551-92-7
以噁唑-2-甲醛为原料合成2-羟甲基噁唑的一般步骤：在0℃下，向噁唑-2-甲醛（90mg，9.28mmol）的甲醇（25mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（420mg，11.14mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌1小时。反应完成后，加入水（25mL）淬灭反应，用乙酸乙酯萃取有机相，随后用饱和盐水溶液（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到粗产物2-羟甲基噁唑。粗产物通过柱色谱法纯化（硅胶100-200目，洗脱剂为50%乙酸乙酯/石油醚），得到纯化的2-羟甲基噁唑（160mg，收率14%），为无色液体。薄层色谱（TLC）Rf值为0.4（50%乙酸乙酯/石油醚）。1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ 7.64（s，1H），7.09（s，1H），4.75（s，2H）。质谱（m/z，APCI正离子模式）：100.3（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/35009, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 1, p. 449 - 452
[3] Patent: WO2007/34144, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[4] Patent: WO2005/102998, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32