273-97-2
273-97-2 结构式
物理化学性质
制备方法
16867-03-1
122-51-0
273-97-2
以2-氨基-3-羟基吡啶（90.1 mmol）和原甲酸三乙酯（720.7 mmol）为原料合成噁唑并[4,5-b]吡啶的一般步骤：在氮气保护下，将2-氨基-3-羟基吡啶溶解于原甲酸三乙酯中，加入对甲苯磺酸（4.50 mmol）作为催化剂。将反应混合物在160℃下搅拌反应过夜。反应完成后，通过减压蒸馏除去过量的原甲酸三乙酯。粗产物采用柱色谱法进行纯化，洗脱剂为环己烷/乙酸乙酯（5%-40%梯度洗脱），得到噁唑并[4,5-b]吡啶，为米色固体，收率为68%。产物经质谱（LRMS）检测，[M + H]+ m/z为121.1；1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ 9.04（s, 1H）, 8.58（dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H）, 8.26（dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H）, 7.50（dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H）, 6.41（s, 2H）；13C NMR（DMSO-d6, 101 MHz）δ 157.7, 154.5, 147.1, 142.0, 121.5, 120.1。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 1, p. 87 - 91
[2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 13, p. 5444 - 5449
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 450 - 465
[4] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 8, p. 1155 - 1156
[5] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 20, p. 2891 - 2901