13139-28-1
13139-28-1 结构式
基本信息
苄氧羰基-L-缬氨酰胺
N-CBZ-L-缬氨酰胺
N-苄氧羰基-L-缬氨酰胺
(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸苄酯
Z-L-Val-NH2
CBZ-Val-NH2
Cbz-L-Val-NH2
Z-L-VALINE AMIDE
CBZ-L-VALINE AMIDE
N-Cbz-L-valinamide
Z-VAL-NH2 USP/EP/BP
Benzyloxycarbonyl-L-valinamide
N-Benzyloxycarbonylvaline amide
物理化学性质
制备方法
1149-26-4
13139-28-1
以CBZ-L-缬氨酸为原料合成(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸苄酯的一般步骤如下：向化合物I（10g，39.84mmol，1当量）在DMF（100mL）中的溶液中，于0℃下依次加入DIPEA（19.7mL，119.5mmol，3当量）和HATU（18.17g，47.8mmol，1.2当量）。将反应混合物搅拌15分钟。随后，向混合物中加入氯化铵（10.7g，199.2mmol，5当量），并将反应混合物在23℃下继续搅拌16小时。反应完成后，将混合物倒入冰冷的水（500mL）中，用EtOAc（3×500mL）萃取有机组分。合并的有机层依次用氯化铵水溶液和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干。粗产物通过乙醇重结晶纯化，得到目标产物(S)-(1-氨基-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸苄酯（9.8g，收率98%），为灰白色固体。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）确认：δ7.35（m，6H），7.12（d，1H，J = 9Hz），7.01（s，1H），5.03（s，2H），3.80（t，1H，J = 8Hz），1.95（m，1H），0.85（m，6H）。LCMS分析结果：m/z = 251.2 [M + H]，保留时间RT = 2.81分钟（程序P1，Y列）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/95128, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0195; 0196; 0197
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699
[3] Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 2037 - 2040
[4] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 39, p. 7115 - 7118
[5] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 75, p. 10362 - 10365