131747-40-5
中文名称
5-三氟甲基烟酸
英文名称
5-(Trifluoromethyl)nicotinic acid
CAS
131747-40-5
分子式
C7H4F3NO2
分子量
191.11
MOL 文件
131747-40-5.mol
更新日期
2025/11/12 18:07:59
131747-40-5 结构式
基本信息
中文别名
5-三氟甲基烟酸5-三氟甲基吡啶-3-羧酸
5-三氟甲基-3-吡啶甲酸
5-三氟甲基吡啶-3-甲酸
5-(三氟甲基)烟酸,97%
5-(三氟甲基)-3-吡啶羧酸
5-三氟甲基吡啶-3-甲酸 1KG
5-三氟甲基吡啶-3-羧酸3-羧基-5-三氟甲基吡啶
英文别名
5-TRIFLUOROMETHYLINICOTINIC ACID5-(TRIFLUOROMETHYL)NICOTINIC ACID
5-(Trifluoromethyl)nicotinicacid,97%
5-(trifluoroMethyl)pyridin-3-carboxylic acid
5-(Trifluoromethy)pyridine-3-carboxylic acid
5-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
5-(Trifluoromethyl)-3-pyridinecarboxylic acid
3-Pyridinecarboxylicacid, 5-(trifluoromethyl)-
5-(Trifluoromethyl)nicotinic acid ISO 9001：2015 REACH
5-
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点184-189℃
沸点277.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.04±0.10(Predicted)
形态固体
颜色米白色
制备方法
方法1
124-38-9
436799-33-6
131747-40-5
以二氧化碳和3-溴-5-(三氟甲基)吡啶为原料合成5-三氟甲基烟酸的一般步骤如下： 1. 在-75℃条件下，将1.5g 3-溴-5-(三氟甲基)吡啶溶于50mL甲苯中，制备成溶液。 2. 将上述溶液缓慢滴加到含有9.96mL (15.9mmol) 1.6M丁基锂的己烷溶液和3.98mL (8mmol) 2M丁基氯化镁的乙醚溶液以及10mL THF的混合体系中。 3. 滴加完毕后，保持反应体系在-75℃下继续搅拌20分钟。 4. 随后，向反应体系中加入20g (454mmol)干冰，继续在-75℃下搅拌20分钟，然后升至室温搅拌3小时。 5. 反应完成后，将反应混合物与50mL 1M氢氧化钠溶液合并，用乙醚萃取两次。 6. 将水相用4M盐酸酸化至酸性，再用乙醚萃取三次。 7. 合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，随后在真空条件下蒸发至干。 8. 将残余物与二氯甲烷混合，通过抽滤收集形成的沉淀物。 9. 最后，将沉淀物置于循环空气干燥器中，在55℃下干燥，得到目标产物5-三氟甲基烟酸。 产率：基于理论值C7H4F3NO2 (191.11)的9%。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 8, p. 1559 - 1568
[2] Patent: US2010/240669, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 141