返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>81290-20-2

81290-20-2

中文名称 (三氟甲基)三甲基硅烷
英文名称 (Trifluoromethyl)trimethylsilane
CAS 81290-20-2
分子式 C4H9F3Si
MDL 编号 MFCD00145454
分子量 142.19
MOL 文件 81290-20-2.mol
更新日期 2025/08/15 17:27:06
81290-20-2 结构式 81290-20-2 结构式

基本信息

中文别名
三氟甲基三氟硅烷
三氟甲基三甲基硅烷
(三氟甲基)三甲基硅烷
英文别名
RUPPERT'S REAGENT
TFMTMS
TMS-CF3
(TRIFLUOROMETHYL)TRIMETHYLSILANE
(TRIMETHYLSILYL)TRIFLUOROMETHANE
TRIMETHYL(TRIFLUOROMETHYL)SILANE
TTMS
(Trifluoromethyl)-trimethylsilan
Ruppert's
(Trifluoromethyl)trimethylsilane 0.5M solution in THF
TRIMETHYL(TRIFLUOROMETHYL)SILANE, 0.5M S OLUTION IN TETRAHYDROFURAN
Trimethyl(trifluoromethyl)silane solution
(Trifluoromethyl)trimethylsilane, 99%+
Ruppertreagent
Trifluoromethyltrimethylsilane0.5MinTHF
Trifluoromethyltrimethylsilane,min.97%
(Trifluoromethyl)trimethylsilane 0.5M solution in THF 98%
(Trifluoromethyl)trimethylsilane0.5MsolutioninTHF98%
(trifluromethyl)trimethylsilane
(Trifluoromethyl)trimethylsilane [Trifluoromethylating Reagent]
所属类别
化学试剂:硅烷

物理化学性质

沸点54-55 °C(lit.)
密度0.962 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气压10.98 psi ( 55 °C)
折射率n20/D 1.386
闪点14 °F
储存条件2-8°C
溶解度溶胶THF、乙醚、二氯甲烷。
形态液体
比重0.962
颜色透明无色
水溶解性Soluble in alcohol, THF, ether, dichloromethane, aromatic and aliphatic hydrocarbons. Soluble in water(with white smokes).
敏感性湿气敏感
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
Merck9683
BRN4241868
暴露限值ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
稳定性Volatile
InChIKeyMWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS02
警示词危险
危险性描述H225-H261
危险品标志F,Xi,Xn
危险品运输编号UN 1993 3/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteFlammable
TSCANo
危险等级3
包装类别II
海关编码29319090

应用领域

用途一
三氟甲基化试剂(Trifluoromethylating Reagent)

制备方法

方法1
三甲基氯硅烷

75-77-4

三氟甲烷

75-46-7

(三氟甲基)三甲基硅烷

81290-20-2

在1000 mL三颈烧瓶中加入160 g无水甲苯和19.5 g(0.5 mol)金属钾,装置氩气保护。升温至55℃,随后在约30分钟内滴加104 g(1 mol)苯乙烯和161 g(1 mol)六甲基二硅氮烷的混合物。保持反应2小时,直至金属钾完全溶解,然后冷却至室温,得到反应溶液。将反应溶液冷却至-85℃,维持20分钟。缓慢滴加81 g(0.75 mol)三甲基氯硅烷。随后,向反应体系中通入三氟甲烷,待通入35 g(0.5 mol)三氟甲烷后,停止通入。将反应混合物在-85℃下保持1小时,然后缓慢升温至室温。用水洗涤反应混合物两次,确保所有固体溶解,静置分层。分离有机层,进行蒸馏,最终得到64 g(产率88%)三氟甲基三甲基硅烷。

参考文献:

[1] Patent: CN106117258, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026; 0027; 0028; 0029-0035

[2] Science, 2012, vol. 338, # 6112, p. 1324 - 1327

[3] Patent: US2014/66640, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0057

[4] Patent: WO2017/223406, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00157; 00159; 00160

常见问题列表

背景

自从三氟甲基三甲基硅烷(TMSCF3)于1984年由CF3Br(一种消耗臭氧的化合物)和三甲基甲硅烷基氯化合物合成30年后,已经从各种三氟甲基化试剂开发了各种C-CF3键形成反应。TMSCF3(鲁珀特-普拉卡什试剂)具有过去和现在仍然是重要的以CF3为中心的亲核三氟甲基化试剂。

简介
(三氟甲基)三甲基硅烷为无色透明液体,可用作三氟甲基化试剂,用于醛和酮亲核加成反应。
应用

鲁珀特-普拉卡什试剂现在也是合成钾(三氟甲基)-三甲氧基硼酸盐,明确定义的三氟甲基铜化合物,用于三氟甲基硫醇化的三氟甲烷磺酰胺/三氟甲磺酰胺,二氟甲基三氟甲磺酸盐作为二氟卡宾(二氟甲基)三甲基硅烷(二氟甲基)硅烷的合适来源的有用原料(TMSCF2H)用于二氟甲基化反应,Togni试剂和相关物种作为亲电子三氟甲基化试剂。

用途

(三氟甲基)三甲基硅烷是用于烷基化合物三氟甲基化的试剂。

(三氟甲基)三甲基硅烷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H31520(三氟甲基)三甲基硅烷, 0.5M THF溶液
(Trifluoromethyl)trimethylsilane, 0.5M soln. in THF
81290-20-25ml277元
2025/05/22H31520(三氟甲基)三甲基硅烷, 0.5M THF溶液
(Trifluoromethyl)trimethylsilane, 0.5M soln. in THF
81290-20-225ml1003元
2025/05/22H31520(三氟甲基)三甲基硅烷, 0.5M THF溶液
(Trifluoromethyl)trimethylsilane, 0.5M soln. in THF
81290-20-2100ml2862元
"81290-20-2" 相关产品信息
18162-48-6 121-43-7 2857-97-8 16029-98-4 7677-24-9 2344-80-1 75-78-5 7486-35-3 41029-44-1 1112-39-6 75-22-9 72748-35-7 421-85-2 358-23-6 22984-54-9 4253-34-3 54010-75-2 768-32-1