132335-44-5

中文名称 S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺

英文名称 (S)-(-)-N,N-Dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamine

CAS 132335-44-5

分子式 C9H15NOS

MDL 编号 MFCD07782107

分子量 185.29

MOL 文件 132335-44-5.mol

更新日期 2025/08/19 15:48:43

132335-44-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息

基本信息

中文别名

S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺

英文别名

(S)-1-BETA-HYDROXY-1-(2-THIENYL)-3-DIMETHYLAMINOPROPANE
(S)-1-HYDROXY-1-(2-THIENYL)-3-DIMETHYLAMINOPROPANE
(s)-3-(dimethylamino)-1-(2-thienyl)-1-propanol
(S)-(-)-N-DIMETHYL-3-HYDROXY-3-(2-THIENYL)-PROPANAMINE
S-(-)-N,N-DIMETHYL-3-HYDROXY-3-(2-THIENYL)PROPANAMINE
(S)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-2-propanamine
Duloxetine intermediate AA
(S)-(-)-N,N-dimethyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine
S-(-)-N,N-Dimethyl-3-hydroxy-3
S-(-)-N,N-DIME-3-HY-3-(2-THIENYL)1PROPAMINE
(S)-3-(dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol
S-(-)-N,N-Dime-3-Hy-3-(2-Thienyl)propamine

所属类别

有机原料：含氧基氨基化合物

物理化学性质

熔点78-80°C

沸点290°C

密度1.111

闪点129°C

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C

溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)13.74±0.20(Predicted)

形态固体

颜色白色

InChIInChI=1/C9H15NOS/c1-10(2)6-5-8(11)9-4-3-7-12-9/h3-4,7-8,11H,5-6H2,1-2H3/t8-/s3

InChIKeyXWCNSHMHUZCRLN-SBYBRXNCNA-N

SMILESC(N(C)C)C[C@H](O)C1SC=CC=1 |&1:5,r|

CAS 数据库132335-44-5(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319

防范说明P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危险类别码36/37/38

安全说明26-36/37/39

海关编码29349990

制备方法

方法1

13196-35-5

132335-44-5

以N/A为原料合成(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺的一般步骤（实施例23）：在氩气保护下，将(R,R)-Cl2((R)-己基BINAP)((R)-DAIPEN)（30.5mg，0.025mmol）、2-丙醇（100ml）、1.0M叔丁氧基钾的2-丙醇溶液（7.5ml，7.5mmol）和3-(N,N-二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙酮（22.9g，0.125mol）依次加入玻璃高压釜中。反应体系经多次脱气并用氩气置换后，通入氢气至预定压力，启动反应。于28℃搅拌反应6小时后，将反应体系恢复至常温常压。反应液经浓缩后，加入庚烷，抽滤析出的固体。所得固体经减压干燥，得到(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺18.5g，产率80.0%。采用手性柱HPLC法测定产物的光学纯度，结果显示光学纯度为99%ee。注：(R)-DAIPEN为(R)-1-异丙基-2,2-双(对甲氧基苯基)乙二胺，xylBINAP为2,2'-双(二-3,5-二甲苯基膦基)-1,1'-联萘。

参考文献：

[1] Patent: EP1506965, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35

[2] Angewandte Chemie (International ed. in English), 2004, vol. 43, # 21, p. 2816 - 2819

[3] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 28, p. 7760 - 7763

[4] Patent: US8426178, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column

[5] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 61, p. 12328 - 12331

常见问题列表

用途

S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺是盐酸度洛西汀重要中间体，可用于医药研发和实验室研究。

图谱信息

S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺(132335-44-5)核磁图(¹HNMR)