132388-60-4
中文名称
N-CBZ-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺
英文名称
Z-GLN(TRT)-OH
CAS
132388-60-4
分子式
C32H30N2O5
MDL 编号
MFCD00144845
分子量
522.59
MOL 文件
132388-60-4.mol
更新日期
2025/08/08 09:37:17
132388-60-4 结构式
基本信息
中文别名
CBZ-GLN(TRT)-OH 英文别名
CBZ-GLN(TRT)-OHCBZ-L-GLUTAMINE(TRITYL)
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-N-GAMMA-TRITYL-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-CBZ-GAMMA-TRITYL-L-GLUTAMINE
Z-GLN(TRT)-OH
Z-GLUTAMINE(TRT)-OH
Z-L-GLUTAMINE (TRITYL)
Z-N-DELTA-TRITYL-L-GLUTAMINE
N-α-Z-N-δ-trityl-L-glutamine
N-.ALPHA.-CBZ-N-.DELTA.-TRITYL-L-GLUTAMINE
N-Carbobenzyloxy-N-γ-trityl-L-glutamine
所属类别
生物化工：谷氨酰胺类衍生物物理化学性质
外观性质白色粉末.
沸点792.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)3.82±0.10(Predicted)
形态固体
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
76-84-6
2650-64-8
132388-60-4
以（S）-5-氨基-2-（（（苄氧基）羰基）氨基）-5-氧代戊酸（11.20 g，40.00 mmol）和三苯基甲醇（20.80 g，80.00 mmol）为原料，在冰醋酸（120 mL）中加入乙酸酐（7.50 mL，80.00 mmol）和浓硫酸。将混合物在冰浴中搅拌后，逐渐升温至50℃反应2小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰（800 g）中，析出白色沉淀。通过过滤收集沉淀，并将其重新溶解于乙酸乙酯（600 mL）中。所得溶液依次用水（3×200 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。最后，通过乙酸乙酯/石油醚混合溶剂结晶，得到白色固体N-Cbz-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺（14.70 g，收率70%）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 35, p. 12998 - 13007
[2] Journal of Peptide Science, 2010, vol. 16, # 7, p. 364 - 374
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 15, p. 2786 - 2805
[4] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 12, p. 1136 - 1141
[5] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 6, p. 739 - 742