133099-11-3
133099-11-3 结构式
基本信息
(S)-Α,Α'-联苯-3-吡咯烷乙酰胺
(S)-ALPHA,ALPHAL-DIPHENYL-3-PYRROLIDINEACETAMIDE
(S)-(+)-Alfa,Alfa-Diphenyl-3-Pyrrolidine acetamide
(S)-2,2-Diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)acetamide
(S)-ALPHA,ALPHAL-DIPHENYL-3-PYRROLIDINEACETAMIDE,96%
制备方法
851645-39-1
133099-11-3
以化合物（CAS: 851645-39-1）为原料合成 (S)-2,2-二苯基-2-(吡咯烷-3-基)乙腈的一般步骤：将（S）-1-苄基-3-（1-氰基-1,1-二苯基甲基）吡咯烷溶解于乙酸异丙酯中（比例约为1g/10mL），随后加入等体积的1N盐酸水溶液。进行液-液分离后，用等体积的乙酸异丙酯对水层进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥并过滤。在减压条件下蒸发溶剂，得到（S）-1-苄基-3-（1-氰基-1,1-二苯基甲基）吡咯烷盐酸盐，产物为浅黄色泡沫状固体（注：此盐酸盐也可在步骤B的后处理过程中制备）。向搅拌中的（S）-1-苄基-3-（1-氰基-1,1-二苯基甲基）吡咯烷盐酸盐（8.55g，21.98mmol）的甲醇（44mL）溶液中加入钯碳（1.71g）和甲酸铵（6.93g，109.9mmol）。将反应混合物加热至50℃，持续搅拌3小时。反应完成后，冷却至室温，加入水（20mL）。通过硅藻土垫过滤反应混合物，并用甲醇（20mL）洗涤。收集滤液，减压除去大部分甲醇。将残余物与乙酸异丙酯（100mL）和10%碳酸钠水溶液（50mL）混合。分离有机层和水层，水层用乙酸异丙酯（50mL）再次萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（20g）干燥。过滤除去硫酸钠，并用乙酸异丙酯（20mL）洗涤。最后，在减压条件下除去溶剂，得到5.75g目标中间体，为浅黄色油状物（收率99.7%，HPLC纯度为71%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/7645, 2005, A1. Location in patent: Page 59
[2] Patent: US2005/203167, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: US2005/277688, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Patent: WO2004/41806, 2004, A2. Location in patent: Page 61
[5] Patent: WO2004/89892, 2004, A2. Location in patent: Page 80