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13319-71-6

中文名称 6-溴-2-甲基苯酚
英文名称 6-BROMO-O-CRESOL
CAS 13319-71-6
分子式 C7H7BrO
分子量 187.03
MOL 文件 13319-71-6.mol
更新日期 2025/08/08 09:21:31
13319-71-6 结构式 13319-71-6 结构式

基本信息

中文别名
6-溴磷甲酚
6-溴邻甲酚
2-溴-6-甲基苯酚
6-溴-2-甲基苯酚
2-羟基-3-溴甲苯
2-溴-6-甲基苯酚, 淡黄液体
英文别名
6-BROMO-O-CRESOL
6-Bromo-o-cresol >
2-Bromo-6-methylphenol
6-Bromo-o-cresol
Phenol,2-broMo-6-Methyl-
2-Bromo-6-methylphenol96%
2-Bromo-6-methylphenol 96%
6-BroMo-o-cresol,2-BroMo-6-Methylphenol
3-Bromo-2-hydroxytoluene, 6-Bromo-o-cresol
所属类别
化学试剂:酚类

物理化学性质

熔点16 °C
沸点208 °C
密度1.51
折射率1.5680-1.5720
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.78±0.10(Predicted)
形态透明液体
颜色无色至浅橙色至黄色
InChIKeyYXZPTVOCJLCMRO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库13319-71-6

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H227-H315-H319
海关编码2908190090

制备方法

方法1
邻甲酚

95-48-7

6-溴-2-甲基苯酚

13319-71-6

以邻甲酚为原料合成2-溴-6-甲基苯酚的一般步骤如下: 实施例36 2-溴-6-甲基苯酚的合成 在邻甲酚(20.0 g,0.19 mol)和二异丙胺(2.63 mL,18.5 mmol)的二氯甲烷(500 mL)溶液中,缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,32.9 g,0.19 mol)的二氯甲烷(500 mL)溶液,滴加过程持续7小时。滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,用浓盐酸将反应混合物酸化至pH=1,随后加入硫酸和水(400 mL)进行稀释。分离有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂,得到粗产物34.6 g,产率为97%。产物结构经1H NMR(400 MHz,CDCl3)确认:δ 2.30(s,3H),5.54(s,2H),6.71(t,J=7.6 Hz,1H),7.05(d,J=7.6 Hz,1H),7.28(d,J=8.0 Hz,1H)。

参考文献:

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 9, p. 1309 - 1315

[2] Patent: US2009/203657, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 51

[3] Patent: US2009/197871, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54

[4] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 10, p. 2379 - 2383

[5] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 19, p. 2947 - 2950

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