13425-93-9
中文名称
4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉
英文名称
4-Hydroxy-6,7-dimethoxyqunioline
CAS
13425-93-9
分子式
C11H11NO3
MDL 编号
MFCD07368026
分子量
205.21
MOL 文件
13425-93-9.mol
更新日期
2025/08/25 17:19:31
13425-93-9 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉 英文别名
4-HYDROXY-6,7-DIMETHOXYQUINOLINE6,7-DIMETHOXYQUINOLIN-4(1H)-ONE
4-HYDROXY-6,7-DIMETHOXYQUNIOLINE
6,7-Dimethoxy-quinolin-4-ol
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点227.0 to 231.0 °C
沸点370.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
酸度系数(pKa)4.26±0.40(Predicted)
形态粉末晶体
颜色浅橙色至黄色至绿色
InChIInChI=1S/C11H11NO3/c1-14-10-5-7-8(6-11(10)15-2)12-4-3-9(7)13/h3-6H,1-2H3,(H,12,13)
InChIKeyQOGPNCUTXVZQSL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(OC)=C(OC)C=2)C(O)=CC=1
制备方法
方法1
13436-14-1
13425-93-9
以4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯为原料合成4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉的一般步骤：将4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯（700 mg，2.53 mmol）加入到氢氧化钾（450 mg，7.6 mmol）溶于20 mL H2O/EtOH（1:1，v/v）的溶液中。将混合物置于密封容器（XP-500 Plus容器）中，使用微波（MARS 5 Microwave System）在180°C，260-280 psi压力下加热50分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温并转移至烧瓶中。随后，用乙酸（约2 mL）将溶液酸化至pH约6，用氯化钠饱和，并用四氢呋喃（3×100 mL）萃取。合并有机层，用盐水洗涤后浓缩，得到6,7-二甲氧基喹啉-4-醇，产率90%。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：3.81（s，3H），3.84（s，3H），5.93（d，J=7.3 Hz，1H），7.05（s，1H），7.42（s，1H），7.76（d，J=7.3 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/121125, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42
[2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1264