13466-43-8
中文名称
3-溴-2-羟基吡啶
英文名称
3-Bromo-2-hydroxypyridine
CAS
13466-43-8
分子式
C5H4BrNO
MDL 编号
MFCD03411569
分子量
174
MOL 文件
13466-43-8.mol
更新日期
2024/07/08 16:38:18
13466-43-8 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-2-羟基吡啶 英文别名
2-HYDROXY-3-BROMOPYRIDINE3-BROMO-2(1H)-PYRIDINONE
3-BROMO-2-HYDROXYPYRIDINE
3-BROMO-2-PYRIDINOL
3-BROMO-2-PYRIDONE
3-BROMO-PYRIDIN-2-OL
IFLAB-BB F1371-0174
3-Bromo-2-Hydroxypyridine99%
3-Bromo-2(1H)-pyridone
所属类别
医药中间体：羟基吡啶物理化学性质
熔点185-189°C
沸点336.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.776±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.53±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN109846
InChIInChI=1S/C5H4BrNO/c6-4-2-1-3-7-5(4)8/h1-3H,(H,7,8)
InChIKeyYDUGVOUXNSWQSW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=CC=C1Br
制备方法
方法1
13534-99-1
13466-43-8
以2-氨基-3-溴吡啶为原料合成3-溴-2-羟基吡啶的一般步骤如下：在0℃条件下，将亚硝酸钠（24.2g，0.35mol，4.84当量）溶解于水（175mL）中，缓慢滴加到含有2-氨基-3-溴吡啶（12.5g，72.4mmol）和硫酸（35mL，0.66mol，9.10当量）的水（175mL）溶液中。反应混合物在0℃下搅拌1小时。随后，用氢氧化钠溶液中和反应混合物至pH=7。中和后的溶液用氯仿（3×200mL）萃取，合并有机相后用盐水（200mL）洗涤，硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩，得到乳白色固体产物3-溴-2-羟基吡啶（11.3g，收率90%）。产物表征数据如下：熔点183℃；IR（纯）νmax 3339, 3105, 2991, 2942, 1776, 1650, 1610, 1464 cm-1；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ 7.87（dd，J = 7.3, 1.9 Hz，1H），7.49（dd，J = 6.4, 1.9 Hz，1H），6.24（dd，J = 7.3, 6.4 Hz，1H）ppm；13C NMR（125MHz，CDCl3）δ 161.9, 143.9, 134.4, 115.7, 107.7 ppm；HRMS（ESI）m/z [M + Na]+ 计算值：195.9369，实测值：195.9373（偏差+2.07 ppm）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 13, p. 3106 - 3109
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 20, p. 3575 - 3588