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13466-43-8

中文名称 3-溴-2-羟基吡啶
英文名称 3-Bromo-2-hydroxypyridine
CAS 13466-43-8
分子式 C5H4BrNO
MDL 编号 MFCD03411569
分子量 174
MOL 文件 13466-43-8.mol
更新日期 2024/07/08 16:38:18
13466-43-8 结构式 13466-43-8 结构式

基本信息

中文别名
3-溴-2-羟基吡啶
英文别名
2-HYDROXY-3-BROMOPYRIDINE
3-BROMO-2(1H)-PYRIDINONE
3-BROMO-2-HYDROXYPYRIDINE
3-BROMO-2-PYRIDINOL
3-BROMO-2-PYRIDONE
3-BROMO-PYRIDIN-2-OL
IFLAB-BB F1371-0174
3-Bromo-2-Hydroxypyridine99%
3-Bromo-2(1H)-pyridone
所属类别
医药中间体:羟基吡啶

物理化学性质

熔点185-189°C
沸点336.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.776±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.53±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN109846
InChIInChI=1S/C5H4BrNO/c6-4-2-1-3-7-5(4)8/h1-3H,(H,7,8)
InChIKeyYDUGVOUXNSWQSW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC=CC=C1Br

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H335
危险品标志Xn
安全说明S26-S36-S39
WGK Germany3
海关编码29337900

制备方法

方法1
2-氨基-3-溴吡啶

13534-99-1

3-溴-2-羟基吡啶

13466-43-8

以2-氨基-3-溴吡啶为原料合成3-溴-2-羟基吡啶的一般步骤如下:在0℃条件下,将亚硝酸钠(24.2g,0.35mol,4.84当量)溶解于水(175mL)中,缓慢滴加到含有2-氨基-3-溴吡啶(12.5g,72.4mmol)和硫酸(35mL,0.66mol,9.10当量)的水(175mL)溶液中。反应混合物在0℃下搅拌1小时。随后,用氢氧化钠溶液中和反应混合物至pH=7。中和后的溶液用氯仿(3×200mL)萃取,合并有机相后用盐水(200mL)洗涤,硫酸镁干燥,过滤并真空浓缩,得到乳白色固体产物3-溴-2-羟基吡啶(11.3g,收率90%)。产物表征数据如下:熔点183℃;IR(纯)νmax 3339, 3105, 2991, 2942, 1776, 1650, 1610, 1464 cm-1;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.87(dd,J = 7.3, 1.9 Hz,1H),7.49(dd,J = 6.4, 1.9 Hz,1H),6.24(dd,J = 7.3, 6.4 Hz,1H)ppm;13C NMR(125MHz,CDCl3)δ 161.9, 143.9, 134.4, 115.7, 107.7 ppm;HRMS(ESI)m/z [M + Na]+ 计算值:195.9369,实测值:195.9373(偏差+2.07 ppm)。

参考文献:

[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 13, p. 3106 - 3109

[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 20, p. 3575 - 3588

3-溴-2-羟基吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B23303-溴-2-羟基吡啶
3-Bromo-2-hydroxypyridine
13466-43-85G230元
2025/05/22B23303-溴-2-羟基吡啶
3-Bromo-2-hydroxypyridine
13466-43-825G920元
2025/05/22XW1346643823-溴-2-羟基吡啶
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