135748-35-5
中文名称
4-氯-2,5-二氟苯腈
英文名称
4-CHLORO-2,5-DIFLUOROBENZONITRILE
CAS
135748-35-5
分子式
C7H2ClF2N
MDL 编号
MFCD06659464
分子量
173.55
MOL 文件
135748-35-5.mol
更新日期
2025/08/27 09:29:33
135748-35-5 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-2,5-二氟苯腈4-氯-2,5-二氟苄腈
2,5-二氟-4-氯苯腈
4-氯-2,5-二氟苯甲腈
4-氯-2,5-二氟苯腈(CAS号:135748-35-5)
英文别名
4-CHLORO-2,5-DIFLUOROBENZONITRILE 所属类别
有机原料：氟苯腈系列物理化学性质
沸点206.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H2ClF2N/c8-5-2-6(9)4(3-11)1-7(5)10/h1-2H
InChIKeyOMVDTUXOHXQKML-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(F)=C(Cl)C=C1F
制备方法
方法1
508203-26-7
135748-35-5
以4-氯-2,5-二氟苯甲酰胺为原料合成4-氯-2,5-二氟苯腈的一般步骤如下：将4-溴-2,5-二氟苯甲酸（11a，53.28g）、亚硫酰氯（165mL）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.87mL）的混合物在80℃下搅拌1.5小时，随后冷却至室温。将反应混合物在减压下浓缩，所得残余物溶解于氯仿（300mL）中。在5℃下，向该溶液中缓慢滴加28wt%氨水（300mL），并在相同温度下搅拌0.5小时。反应完成后，用氯仿萃取混合物，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下浓缩，得到淡黄色固体。将该固体与磷酰氯（195mL）混合，于80℃下搅拌2小时，反应完成后冷却至室温。反应混合物在减压下浓缩，残余物用乙醚（500mL）和冰水（300mL）处理，随后在室温下搅拌0.5小时。用乙醚萃取混合物，有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，再用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下浓缩，得到目标产物4-氯-2,5-二氟苯腈（9h，41.57g，收率85%），为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 17, p. 5235 - 5246