13575-75-2
13575-75-2 结构式
基本信息
6,7-二甲氧基-1-萘满酮
6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮
6,7-DIMETHOXY-1-TETRALONE, 97%%
6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
物理化学性质
制备方法
13575-74-1
13575-75-2
以4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸为原料合成6,7-二甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的一般步骤：将多磷酸（210g）加入至溶解有4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸（0.19mol，42g）的二氯甲烷（50mL）溶液中，混合物在回流条件下加热2小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，残余物缓慢倒入碎冰中。用碱调节溶液pH至7-8，过滤析出的沉淀，干燥后得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（36g，收率93.3%），为白色固体，熔点94-96℃（文献值：96-98℃）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.51（s，1H），6.67（s，1H），3.93（s，3H），3.91（s，3H），2.89（t，J=6Hz，2H），2.60（t，J=6.4Hz，2H），2.15-2.09（m，2H）；13C NMR（101MHz，CDCl3）：δ197.10，153.51，147.96，139.27，125.79，110.22，108.57，55.98，38.50，29.44，23.61。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 15, p. 2664 - 2673
[2] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 24, p. 4933 - 4938
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 53, p. 52 - 63
[4] Pharmazie, 1981, vol. 36, # 2, p. 88 - 91
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 13, p. 1407 - 1410