1361227-58-8
中文名称
3-溴-9,9'-螺二芴
英文名称
3-DroMo-9,9'-spirobifluorene
CAS
1361227-58-8
分子式
C25H15Br
分子量
395.29
MOL 文件
1361227-58-8.mol
更新日期
2025/08/21 17:36:57
1361227-58-8 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-9,9'-螺二芴3-溴-9,9'-螺二芴
3-溴-9,9′-螺二[9H-芴]
3-溴-9,9'-螺双(9H-芴)
英文别名
3-bromo-9,9'-spirobi[fluorene]3-BSF
3-bromo-SBF
3-DroMo-9,9'-spirobifluorene
3-Bromo-9,9'-Spiro[9H-Fluorene]
3-bromo-9,9'-spirobi(9h-fluorene)
9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 3-bromo-
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
沸点508.6±29.0 °C(Predicted)
密度1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C25H15Br/c26-16-13-14-24-20(15-16)19-9-3-6-12-23(19)25(24)21-10-4-1-7-17(21)18-8-2-5-11-22(18)25/h1-15H
InChIKeyUIUSRIQSFHZPSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C3=C(C=CC=C3)C3=C1C=CC=C3)C1=C(C=CC=C1)C1=C2C=CC(Br)=C1
制备方法
方法1
2052-07-5
2041-19-2
1361227-58-8
该化合物的合成分为两步进行。第一步：在无水乙醚（102 mL）中溶解2-溴联苯（1.05当量，4.0 g，16.5 mmol），将溶液冷却至-60℃后，缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，1.16当量）。保持该温度10分钟后，观察到白色沉淀生成，随后将反应混合物升温至室温使沉淀溶解。接着，加入3-溴-9H-芴-9-酮，并将反应混合物在45℃下搅拌过夜。反应完成后，加入5%氯化铵水溶液（260 mL）淬灭反应，用乙醚萃取有机相，得到醇中间体（7.0 g）。第二步：将上述醇中间体溶解于乙酸（141 mL）中，加入10%氯化氢/二恶烷溶液（78 mL，10 mol%，20当量）进行水解。蒸发去除溶剂后，通过正相快速色谱法纯化残余固体，最终得到3-溴-9,9'-螺二芴（5.86 g，收率94%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2574608, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0088; 0089; 0090; 0091
[2] Patent: US9076971, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 9-10