13616-37-0
中文名称
1H-四唑-5-乙酸乙酯
英文名称
ETHYL 2-(2H-1,2,3,4-TETRAAZOL-5-YL)ACETATE
CAS
13616-37-0
分子式
C5H8N4O2
分子量
156.14
MOL 文件
13616-37-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
13616-37-0 结构式
基本信息
中文别名
乙酸乙酯四氮唑5-四氮唑乙酸乙酯
四唑-5-乙酸乙酯
1H-四唑-5-羧酸乙酯
2H-四唑-5-乙酸乙酯
1H-四唑-5-乙酸乙酯
1H-四唑-5-乙酸乙酯 1G
乙基2-(2H-四氮唑-5-基)乙酸酯
英文别名
AKOS BBS-00005306TIMTEC-BB SBB001698
Cefazolin Impurity 39
5- Ethyl acetate tetrazol
ETHYL(TETRAZOL-5-YL)ACETATE
ETHYL 2H-TETRAZOL-5-YLACETATE
ETHYL 1 H-TETRAZOLE-5-ACETATE
Ethyl1H-Tetrazole-5-acetate>
Ethyl 1H-tetrazole-5-acetate 97%
Ethyl 1H-Tetrazole-5-acetate,95+
物理化学性质
熔点123-127 °C(lit.)
沸点312.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.31±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIKeyNAOHMNNTUFFTBF-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库13616-37-0
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2933.99.9701
制备方法
方法1
105-56-6
13616-37-0
以氰乙酸乙酯为原料合成1H-四唑-5-乙酸乙酯的一般步骤：通用方法：将氰乙酸乙酯（1mmol）、叠氮化钠（1.25mmol）和L-脯氨酸（30mol%）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5mL）中的混合物于110℃下搅拌反应1-2小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物冷却至室温。在搅拌下，将冷却的反应混合物缓慢倒入冰水（15mL）中。随后，在剧烈搅拌下，用稀盐酸将所得混合物酸化至pH<3。若酸化后析出固体产物，则通过抽滤收集固体，并用大量冷水洗涤至洗涤液呈中性。将所得固体产物于室温下风干，得到纯的1H-四唑-5-乙酸乙酯。若酸化后未析出固体产物（如使用苄基氰或脂肪族腈作为原料时），则将酸化的水相用乙酸乙酯（2×20mL）萃取，合并有机相后用去离子水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到相应的纯1H-四唑-5-乙酸乙酯。
参考文献：
[1] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 10, p. 3261 - 3266
[2] Monatshefte fur Chemie, 2013, vol. 144, # 9, p. 1407 - 1410
[3] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 17, p. 2624 - 2632
[4] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 9, p. 2137 - 2150
[5] Synlett, 2018, vol. 29, # 7, p. 874 - 879