136516-64-8
中文名称
4,5-二氟水杨醛
英文名称
Benzaldehyde, 2,4-difluoro-6-hydroxy- (9CI)
CAS
136516-64-8
分子式
C7H4F2O2
分子量
158.1
MOL 文件
136516-64-8.mol
更新日期
2025/06/30 17:04:03
136516-64-8 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氟-6-羟基苯甲醛 英文别名
4,6-Difluoro-2-hydroxybenzaldehydeBenzaldehyde, 2,4-difluoro-6-hydroxy-
Benzaldehyde, 2,4-difluoro-6-hydroxy- (9CI)
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点32℃
沸点207.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.464±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)6.18±0.15(Predicted)
InChIInChI=1S/C7H4F2O2/c8-4-1-6(9)5(3-10)7(11)2-4/h1-3,11H
InChIKeyMIHBQNSVCKHGOA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=C(O)C=C(F)C=C1F
制备方法
方法1
50-00-0
2713-34-0
136516-64-8
步骤A：将3,5-二氟苯酚（2.6 g，20 mmol）溶解于乙腈（50 mL）中，加入三乙胺（14 mL，100 mmol）。随后依次加入氯化镁（3.8 g，40 mmol）和多聚甲醛（6.4 g，200 mmol）。将所得非均相混合物在60℃下剧烈搅拌反应16小时。反应完成后，将混合物用去离子水（200 mL）稀释，并用1M盐酸水溶液调节pH至<2。用乙酸乙酯（200 mL）萃取反应混合物。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到2,4-二氟-6-羟基苯甲醛（2.6 g，收率82%），产物为红色油状物。质谱分析显示m/z 157.1 [M-H]-。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 4, p. 1473 - 1482
[2] Patent: WO2013/101974, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00614; 00615
[3] Patent: US9617268, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 327; 328