13880-05-2

814-68-6

77-86-1

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以丙烯酰氯和三(羟甲基)氨基甲烷为原料，按照Pucci等人报道的方法(Eur. Polym. J. 1991, 27, 1101)合成N-丙烯酰(三羟甲基)氨基甲烷。具体步骤如下：在0℃下，向搅拌的三(羟甲基)氨基甲烷(3.00 g, 24.8 mmol)的3N氢氧化钾甲醇溶液中，缓慢滴加丙烯酰氯(3.60 mL, 44.6 mmol)，保持反应体系的pH值在8至8之间。反应混合物在0℃下继续搅拌3小时，随后自然升温至室温并继续反应4小时。反应完成后，过滤混合物，滤液在真空下蒸发至干。所得固体通过甲醇重结晶纯化，得到目标化合物N-丙烯酰(三羟甲基)氨基甲烷(3.78 g, 87%)，为白色粉末，熔点为205℃。产物的表征数据如下：IR (NaCl, cm^-1): 3420 (br, s), 1653 (s), 1560 (m), 1540 (m), 1018 (m); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 3.56 (d, 6H, J = 5.7 Hz, CH2), 4.76 (t, 3H, J = 5.7 Hz, OH), 5.54 (dd, 1H, J = 2.4, 9.9 Hz, Ha), 6.02 (dd, 1H, J = 2.4, 17.1 Hz, Hb), 6.37 (dd, 1H, J = 9.9, 17.1 Hz, Hc), 7.42 (s, 1H, NH)。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 14, p. 5602 - 5605

[2] Patent: WO2016/185425, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 57

[3] Macromolecular Bioscience, 2013, vol. 13, # 4, p. 512 - 522

[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 50, p. 9979 - 9987

[5] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 11, p. 1437 - 1440