138900-55-7
中文名称
1-(三异丙基硅烷基)吡咯-3-硼酸
英文名称
1-(Triisopropylsilyl)pyrrole-3-boronic acid
CAS
138900-55-7
分子式
C13H26BNO2Si
MDL 编号
MFCD01114667
分子量
267.25
MOL 文件
138900-55-7.mol
138900-55-7 结构式
基本信息
中文别名
1-(三异丙基硅烷基)吡咯-3-硼酸 英文别名
1-(TRIISOPROPYLSILYL)-1H-PYRROLE-3-BORONIC ACID1-(TRIISOPROPYLSILYL)PYRROLE-3-BORONIC ACID
AKOS BRN-0345
RARECHEM AH PB 0020
1-Tris(isopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-boronic acid
1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-ylboronic acid
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点337.9±34.0 °C(Predicted)
密度0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)9.41±0.10(Predicted)
形态solid
颜色White
制备方法
方法1
87630-36-2
138900-55-7
步骤92b：1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸（化合物0602-197）的合成 在氮气保护下，向搅拌中的3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯（0601-197，1g，3.31mmol）的无水THF（20mL）溶液中，于-78℃缓慢加入正丁基锂的THF溶液（2.5M，1.58mL，3.96mmol）。保持该温度，继续搅拌30分钟。随后，向反应混合物中逐滴加入硼酸三甲酯（687mg，6.6mmol）。反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物用200mL水稀释，并用200mL乙酸乙酯萃取。有机相依次用100mL水（两次）和100mL盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩后，得到粗产物0602-197（280mg，收率32%），为油状物，直接用于下一步反应，无需进一步纯化。LCMS检测显示分子离子峰为268 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 34, p. 7141 - 7146
[2] Patent: WO2010/62559, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106
[3] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0608