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139551-83-0

中文名称 FMOC-亮氨醇
英文名称 FMOC-L-LEUCINOL
CAS 139551-83-0
分子式 C21H25NO3
MDL 编号 MFCD00235932
分子量 339.43
MOL 文件 139551-83-0.mol
更新日期 2024/04/28 13:42:54
139551-83-0 结构式 139551-83-0 结构式

基本信息

中文别名
FMOC-亮氨醇
FMOC-L-亮氨醇
N-芴氧羰基-亮氨醇
FMOC-亮氨醇 FMOC-LEU-OL
9H-芴-9-基甲基 N-[(2S)-1-羟基-4-甲基戊烷-2-基]氨基甲酸酯
N-[(1S)-1-(羟基甲基)-3-甲基丁基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯
英文别名
FMOC-LEUCINOL
FMOC-LEU-OL
FMOC-L-LEUCINOL
FMOC-(S)-2-AMINO-4-METHYL-1-PENTANOL
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-LEUCINOL
N-ALPHA-FMOC-L-LEUCINOL
N-FMOC-L-LEUCINOL
FMOC-LEU-OL 98+%
NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-leucinol
(S)-2-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)amino-4-methyl-1-pentanol, N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-leucinol
所属类别
生物化工:氨基酸

物理化学性质

熔点112-113 °C
沸点525.2±33.0 °C(Predicted)
密度1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
酸度系数(pKa)11.48±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-18.3°(C=0.01g/ml MEOH)

制备方法

方法1
Fmoc-L-亮氨酸

35661-60-0

FMOC-亮氨醇

139551-83-0

通用方法:在0℃下,向Fmoc-L-亮氨酸(10mmol)的四氢呋喃(THF,10mL)溶液中依次加入N,N-二异丙基乙胺(DIPEA,11mmol,1.42mL)和50%丙基磷酸酐(T3P)的乙酸乙酯(EtOAc)溶液(20mmol,6.36mL),于该温度下搅拌反应混合物约10分钟。随后,在相同温度下向反应体系中缓慢加入硼氢化钠(NaBH4,10mmol,388mg)的水溶液(0.3mL),并持续搅拌反应直至薄层色谱(TLC)显示反应完成。反应完成后,通过旋转蒸发仪除去溶剂,将粗产物用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。依次用5%柠檬酸水溶液(10mL×2)、5%碳酸钠(Na2CO3)水溶液(10mL×2)、水和饱和食盐水洗涤有机相。有机层经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥后,减压浓缩得到Fmoc-L-亮氨醇。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 1, p. 117 - 120

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 21, p. 4855 - 4860

[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063

[5] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 10, p. 1881 - 1884

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