13958-93-5
13958-93-5 结构式
基本信息
3,5-DICHLOROISONICOTINIC ACID
3,5-Dichloroisonicotinic acid(3,5-Dichloropyridine-4-carboxylic acid)
3,5-DICHLOROPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 0919
TIMTEC-BB SBB003624
dichloroisonicotinicacid
3,5-DICHLOROISONICOTINIC ACID 98+%
物理化学性质
安全数据
制备方法
124-38-9
2457-47-8
13958-93-5
以二氧化碳和3,5-二氯吡啶为原料合成3,5-二氯吡啶-4-羧酸的一般步骤如下： 1. 在-78°C下，将3,5-二氯吡啶（5.00g，33.8mmol）的THF（25ml）溶液缓慢加入至LDA溶液中[由正丁基锂（2.5M己烷溶液，14.9ml，37.2mmol）和二异丙胺（4.10g，5.7ml，40.6mmol）在THF（25ml）中制备]。 2. 向反应体系中鼓入二氧化碳气体，观察到溶液由澄清变为棕色，并逐渐形成沉淀。随后将反应混合物缓慢升温至室温。 3. 反应2小时后，用水（20ml）淬灭反应，随后在二乙醚（100ml）和1M NaOH（100ml）之间分配。分离水层，并用浓盐酸酸化至pH1。 4. 用含10%甲醇的二氯甲烷溶液萃取酸化后的水层。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，随后在真空下除去溶剂，得到棕色固体。 5. 将所得棕色固体用乙醇重结晶，并在真空下干燥，最终得到3,5-二氯吡啶-4-羧酸，为粉红色晶体（2.63g，产率41%）。 核磁共振氢谱数据（DMSO-d6）：δH 8.72（2H，s）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 567 - 571
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 4, p. 709 - 712
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 386 - 390
[4] Patent: US6348463, 2002, B1. Location in patent: Page column 18
[5] Patent: WO2004/6918, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15