140675-43-0
中文名称
2-氟-6-羟基苯腈
英文名称
2-FLUORO-6-HYDROXYBENZONITRILE
CAS
140675-43-0
分子式
C7H4FNO
MDL 编号
MFCD03428592
分子量
137.11
MOL 文件
140675-43-0.mol
更新日期
2025/08/20 16:39:57
140675-43-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氟-6-羟基苯腈2-氟-6-羟基苯甲腈
英文别名
2-CYANO-3-FLUOROPHENOL2-FLUORO-6-HYDROXYBENZONITRILE
6-FLUOROSALICYLONITRILE
Benzonitrile, 2-fluoro-6-hydroxy- (9CI)
2-FLUORO-6-HYDROXYBENZONITRILE,98+%
所属类别
有机原料：氟苯腈系列物理化学性质
熔点156-158°C
沸点257.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)6.17±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
BRN8403914
InChIInChI=1S/C7H4FNO/c8-6-2-1-3-7(10)5(6)4-9/h1-3,10H
InChIKeyYEBHNFDMNFHZFF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=C(O)C=CC=C1F
安全数据
警示词危险
危险品标志Xi
危险类别码R20/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号3276
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
包装类别III
海关编码2926907090
制备方法
方法1
94088-46-7
140675-43-0
以2-氟-6-甲氧基苯腈为原料合成2-氟-6-羟基苯腈的一般步骤： 1. 在2升烧瓶中加入151g（1mol）2-氟-6-甲氧基苯腈和346.5g（3mol）吡啶鎓水溶液。在保护气氛下，向烧瓶中缓慢通入氯化氢气体。 2. 将反应混合物缓慢加热至190℃，并在该温度下搅拌5小时。 3. 反应完成后，将混合物缓慢搅拌冷却至室温过夜。 4. 向冷却后的混合物中加入1000ml水，并将混合物加热至80℃。 5. 加入1000ml甲基叔丁基醚，充分混合后分离有机相和水相。水相用500ml甲基叔丁基醚反萃取两次。 6. 合并所有甲基叔丁基醚相，用800ml 10%氢氧化钠水溶液洗涤一次，再用400ml水洗涤一次。 7. 合并两个水相，用浓盐酸调节pH至2，然后用500ml二氯甲烷萃取三次。 8. 合并有机相，用10%盐酸洗涤一次。 9. 有机相用无水硫酸钠干燥。 10. 最后，在真空条件下蒸馏除去溶剂，得到120g（产率87%）纯度>99%的2-氟-6-羟基苯腈，通过GC和1H NMR（D6-二甲基亚砜，δ=6.85ppm（m,2H,芳烃H），7.55ppm（q,1H,芳烃H），11.7ppm（s,1H,OH））确认产物结构。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/56433, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2007/93530, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 244-245