141452-01-9

中文名称吲哚-5-羧酸甲酯

英文名称 methyl indoline-5-carboxylate

CAS 141452-01-9

分子式 C10H11NO2

分子量 177.2

MOL 文件 141452-01-9.mol

更新日期 2025/03/17 11:59:11

141452-01-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

吲哚啉-5-甲酸甲酯
吲哚啉-5-羧酸甲酯
2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酯甲酯

英文别名

methyl indoline-5-carboxylate
Methyl 2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate
2,3-Dihydro-1H-indol-5-carboxylic acid methyl ester
1H-Indole-5-carboxylicacid, 2,3-dihydro-, methyl ester

所属类别

医药中间体：吲哚类化合物

物理化学性质

熔点67-69 °C

沸点331.0±31.0 °C(Predicted)

密度1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C

溶解度DMSO（少量）、甲醇（少量）

酸度系数(pKa)2.65±0.20(Predicted)

形态固体

颜色米白色

InChIInChI=1S/C10H11NO2/c1-13-10(12)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-9/h2-3,6,11H,4-5H2,1H3

InChIKeyVVAPQJBMJBCZMH-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1C2=C(C=C(C(OC)=O)C=C2)CC1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H312-H332

防范说明P280

海关编码2933998090

制备方法

方法1

1011-65-0

141452-01-9

以吲哚-5-甲酸甲酯为原料合成吲哚啉-5-羧酸甲酯的一般步骤如下：在0℃下，向1H-吲哚-5-羧酸甲酯（1g，5.71mmol）的10mL乙酸溶液中，缓慢加入氰基硼氢化钠（1.08g，17.18mmol），加料时间控制在5分钟内。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，加入水（3mL）并在减压下蒸除所有溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（150mL）和饱和碳酸氢钠溶液（150mL）中，进行液液分离。水相用乙酸乙酯（3×75mL）进一步萃取。合并所有有机相，用饱和食盐水（150mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：0-50%乙酸乙酯的己烷溶液，含0.1%三乙胺），得到目标产物吲哚啉-5-羧酸甲酯（0.99g，收率99%）。

参考文献：

[1] Patent: WO2010/149685, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5684 - 5688

[3] Patent: US2015/368195, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0072

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 44, p. 8966 - 8976

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436

图谱信息

吲哚-5-羧酸甲酯(141452-01-9)核磁图(¹HNMR)