18372-22-0
18372-22-0 结构式
基本信息
INDOLE-3-GLYOXYLIC METHYL ESTER
METHYL 3-INDOLEGLYOXYLATE
METHYL (INDOL-3-YL)OXOACETATE
METHYL INDOLYL-3-GLYOXYLATE
Methylindole-3-glyoxylate
IGA-OMe
物理化学性质
安全数据
制备方法
120-72-9
79-37-8
124-41-4
18372-22-0
向装有磁力搅拌器和两个加料漏斗的三颈烧瓶中加入吲哚（10.1g，0.086mol）和100mL二乙醚。在0℃，氮气保护下，于0.5小时内缓慢滴加草酰氯（7.3mL，0.086mol）。反应混合物中出现黄色沉淀，继续搅拌0.5小时。随后，通过干冰浴将反应混合物冷却至-70℃，并在1小时内滴加甲醇钠（25％甲醇溶液，37.3g，0.173mol）。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至0℃，并加入50mL水。过滤收集沉淀，用水洗涤数次，于60℃下真空干燥，得到吲哚-3-乙醛酸甲酯，为黄色粉末，产率90％，无需进一步纯化即可用于下一步反应。 在另一装有磁力搅拌器和加料漏斗的三颈烧瓶中，加入3-吲哚乙酰胺（8.0g，0.046mol）、吲哚-3-乙醛酸甲酯（10.0g，0.049mol）和80mL四氢呋喃。在0℃，氮气保护下，于1.5小时内缓慢滴加叔丁醇钾（15.2g，0.135mol）在130mL四氢呋喃中的溶液。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温，继续搅拌3小时。随后，在1小时内缓慢滴加35％盐酸水溶液（64mL）。反应完成后，加入200mL乙酸乙酯和100mL水，搅拌至完全溶解。分离有机相，依次用水洗涤至中性、盐水洗涤一次，用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，浓缩滤液。向浓缩液中滴加1:1（v/v）乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂，于50~60℃下结晶，得到3,4-双吲哚基马来酰亚胺纯品，为红色晶体。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 3, p. 513 - 516
[2] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 39, p. 18794 - 18798
[3] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 5, p. 349 - 358
[4] Patent: CN104693198, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036
[5] Patent: WO2018/132636, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 41