142273-20-9
142273-20-9 结构式
基本信息
克莱拉尼
KENPAULLONE 肯帕罗酮
CDK1/CYCLIN B和GSK-3Β抑制剂
9-溴-7,12-二氢吲哚并[3,2-D][1]苯并氮杂卓-6(5H)-酮
物理化学性质
制备方法
![1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮](/CAS/GIF/16511-38-9.gif)
16511-38-9
589-21-9
142273-20-9
以3,4-二氢苯并[b]氮杂卓-2,5-二酮（1.05g，6mmol）和对溴苯肼（7mmol）为原料，在冰醋酸（10ml）中形成悬浮液。将混合物在70℃下搅拌反应1小时。反应完成后，冷却至室温，加入0.5ml浓盐酸继续搅拌。随后，在70℃下加入H2SO4，保持反应1小时。反应混合物冷却后，倒入50ml 10％乙酸钠溶液中，析出沉淀。通过抽滤收集黄色晶体产物。产物为9-溴-7,12-二氢苯并[2,3]氮杂卓并[4,5-b]吲哚-6(5H)-酮，收率58％，熔点>330℃（1,4-二恶烷）。分子式：C16H11BrN2O（327.2）。IR光谱显示：3220 cm-1（NH伸缩振动）；1640 cm-1（C=O伸缩振动）。1H NMR（δ，ppm）：11.75（s, 1H, NH），10.05（s, 1H, NH），7.89（d, 1H, J = 1.5Hz, C-8-H），7.74（bd, 1H, J = 7.5Hz, Ar-H），7.41-7.34（m, 2H, Ar-H），7.30-7.21（m, 3H, Ar-H），3.50（s, 2H, CH2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/58766, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[2] Patent: US2006/9445, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Archiv der Pharmazie, 1992, vol. 325, # 5, p. 297 - 299
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 1, p. 335 - 342
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | HY-12302 | 克莱拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 1 mg | 318元 |
| 2025/05/22 | HY-12302 | 克莱拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 5mg | 700元 |
| 2025/05/22 | HY-12302 | 克莱拉尼 Kenpaullone | 142273-20-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 770元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
GSK-3β
(Cell-free assay) | 0.23μM |
|
CDK1/CyclinB
(Cell-free assay) | 0.4μM |
|
CDK2/CyclinA
(Cell-free assay) | 0.68μM |
|
CDK5/p35
(Cell-free assay) | 0.85μM |
|
CDK2/CyclinE
(Cell-free assay) | 7.5μM |
对HEK-293细胞处理以长时间Kenpaullone孵育，内源性GSK3α的磷酸化（Tyr279）水平降低。同时，GSK3β的磷酸化水平也有所降低。Kenpaullone在SH-SY5Y和PC12细胞中诱导GSK3α和GSK3β的去磷酸化；在大肠杆菌和Sf21细胞系中，Kenpaullone（20μM）抑制GSK3β（Tyr216）的自身磷酸化。