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14248-50-1

中文名称 4-溴吡啶氮氧化物
英文名称 4-Bromopyridine N-Oxide
CAS 14248-50-1
分子式 C5H4BrNO
分子量 174
MOL 文件 14248-50-1.mol
更新日期 2025/05/12 09:27:37
14248-50-1 结构式 14248-50-1 结构式

基本信息

中文别名
4-溴吡啶氮氧化物
4-溴吡啶 1-氧化物
4-溴吡啶-N-氧化物
英文别名
NSC 111282
4-Bromopyridine Oxide
4-Bromopyridine N-Oxide
4-Bromopyridine 1-Oxide
4-bromo-1-oxidopyridin-1-ium
所属类别
医药中间体:溴吡啶

物理化学性质

熔点163℃ (Decomposition)
沸点336.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度Dimethyl Sulfoxide, Methanol
酸度系数(pKa)0?+-.0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Red-Brown
CAS 数据库14248-50-1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
海关编码2933399990

制备方法

方法1
4-溴吡啶盐酸盐

19524-06-2

4-溴吡啶氮氧化物

14248-50-1

步骤a:4-溴吡啶氮氧化物的合成 将4-溴吡啶盐酸盐(25 g,128 mmol)溶于二氯甲烷(250 mL)中,加入碳酸钾(21.25 g,153 mmol)。将反应混合物搅拌2小时后,加入间氯过苯甲酸(44 g,256 mmol)。室温下继续搅拌16小时,反应过程中有固体析出。通过过滤收集固体,并用乙酸乙酯(2×200 mL)洗涤。浓缩滤液得到固体产物,进一步用乙醚和己烷(3×30 mL,1:1 v/v)混合溶剂洗涤。最终得到4-溴吡啶氮氧化物(20 g,收率90%),无需进一步纯化,直接用于下一步反应。

参考文献:

[1] Patent: WO2012/160464, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127

[2] Patent: US2014/155398, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0767

[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 14, p. 3386 - 3389

[4] Patent: US2009/239876, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24

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