143322-57-0
中文名称
(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚
英文名称
(R)-5-Bromo-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-indole
CAS
143322-57-0
EINECS 编号
422-390-5
分子式
C14H17BrN2
分子量
293.2
MOL 文件
143322-57-0.mol
更新日期
2025/03/10 08:35:01
143322-57-0 结构式
基本信息
中文别名
(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚 英文别名
5-Bromo-3-(1-Methylpyrrolidin-2(R)-ylmethyl)-1H-Indole5-bromo-3-[[(2R)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]methyl]-1H-Indole
Eletriptan intermediate 2
(R)-5-Bromo-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-indole
5-Bromo-3-[((2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indole
Eletriptan intermediate
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点412.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)16.28±0.30(Predicted)
形态Solid
颜色Off-White to Dark Yellow
InChIInChI=1S/C14H17BrN2/c1-17-6-2-3-12(17)7-10-9-16-14-5-4-11(15)8-13(10)14/h4-5,8-9,12,16H,2-3,6-7H2,1H3/t12-/m1/s1
InChIKeyJCXOJXALBTZEFE-GFCCVEGCSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(C[C@H]2CCCN2C)=C1
制备方法
方法1
![1H-Indole, 5-bromo-3-[[(2R)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]methyl]-, ethanedioate (1:1)](/CAS/20211123/GIF/1196663-29-2.gif)
1196663-29-2
143322-57-0
以化合物（CAS:1196663-29-2）为原料合成(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚的一般步骤如下： 例26; 由BIP草酸盐制备BIP 将BIP草酸盐（170g，0.4435mol）和去离子水（1500mL）在15℃下搅拌。使用碳酸钠水溶液（70.5g，0.6650mol，溶于200mL去离子水）将pH调节至7.8。加入甲苯（1000mL）并在30-35℃下搅拌30分钟。分离有机层和水层，水层用甲苯（500mL）萃取。再次分离有机层和水层。合并有机层并用10％（w/v）碳酸钠水溶液洗涤。分离有机层和水层后，有机层在减压下于50-55℃浓缩至原体积的70％（约1050mL）。将浓缩液在搅拌下逐渐冷却至5-10℃，析出固体产物。通过过滤收集固体，依次用冷甲苯（100mL）和正庚烷（100mL）洗涤。干燥后，得到产物117.0克；产率：90.5％；纯度：99.12％（以BIP计）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/299077, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[2] Patent: WO2010/121673, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21-23
[3] Patent: WO2012/25772, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5