143489-45-6
中文名称
2-氨基-5-羟基嘧啶
英文名称
2-Amino-5-hydroxypyrimidine
CAS
143489-45-6
分子式
C4H5N3O
MDL 编号
MFCD08062411
分子量
111.1
MOL 文件
143489-45-6.mol
更新日期
2023/07/29 08:21:44
143489-45-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-羟基嘧啶 英文别名
2-Amino-pyrimidin-5-ol5-Pyrimidinol, 2-amino- (9CI)
2-Amino-5-pyrimidinol
2-Amino-5-hydroxypyrimidine
所属类别
医药中间体：羟基嘧啶物理化学性质
熔点>170°C (dec.)
沸点393.6±34.0 °C(Predicted)
密度1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
酸度系数(pKa)3.95±0.23(Predicted)
形态粉末或结晶粉末
颜色白色到黄色
制备方法
方法1
13418-77-4
143489-45-6
在氩气保护下，将三溴化硼（2.6 mL，50 mmol）缓慢滴加至含有5-甲氧基-2-氨基嘧啶（1.25 g，10 mmol）的苯溶液（60 mL）中。反应混合物在回流条件下搅拌6小时。反应完成后，将混合物在室温下静置过夜。随后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，残余物用冰冷的去离子水（10 mL）小心处理。使用6N盐酸调节溶液pH至6-7，随后用乙酸乙酯进行萃取。有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后过滤。滤液经浓缩得到黄色固体，该固体通过柱层析（洗脱剂比例为20:1的二氯甲烷与甲醇）纯化，得到840 mg（产率75%）的白色固体2-氨基嘧啶-5-醇。产物结构通过1H-NMR和电子轰击质谱（EI-MS）进行确认。1H NMR（DMSO-d6）δ 8.90（s, 1H），7.86（s, 2H），5.91（s, 2H）；EI-MS（m/z）111（M+）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 27, # 3, p. 207 - 217
[2] Patent: US2009/105269, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1117 - 1127