144163-97-3
中文名称
((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯
英文名称
((5-Thiazolyl)methyl)-(4-nitrophenyl)carbonate
CAS
144163-97-3
分子式
C11H8N2O5S
分子量
280.26
MOL 文件
144163-97-3.mol
更新日期
2025/08/21 11:49:19
144163-97-3 结构式
基本信息
中文别名
((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯 英文别名
((5-thiazolyl)methyl)-(4-nitrophenyl)carbonatecarbonic acid 4-nitrophenyl 5-thiazolylmethyl ester
Thiazolylmethyl-4-nitrophenylcarbonate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯(144163-97-3)为白色晶体粉末。
熔点65-67°C
沸点475.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.485
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
酸度系数(pKa)1.86±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIInChI=1S/C11H8N2O5S/c14-11(17-6-10-5-12-7-19-10)18-9-3-1-8(2-4-9)13(15)16/h1-5,7H,6H2
InChIKeyFTEKBGGQRNJIPQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1SC=NC=1)(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1
制备方法
方法1
38585-74-9
5070-13-3
144163-97-3
以5-羟甲基噻唑（化合物8，17mmol）和二(对硝基苯)碳酸酯（化合物7，19mmol）为原料合成((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯（化合物9）的一般步骤：在化合物8的二氯甲烷（DCM，40mL）溶液中加入化合物7，随后加入三乙胺（26mmol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时，反应完成后减压浓缩。将浓缩后的混合物用乙酸乙酯（EtOAc）稀释，依次用饱和碳酸钠（Na2CO3）水溶液、水和盐水洗涤。洗涤后，减压除去有机溶剂。残余物通过快速柱色谱法（硅胶为固定相，洗脱液比例为己烷/乙酸乙酯=1/1）进行纯化，最终得到化合物9（4.7g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/10921, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 188-189
[2] Patent: US2010/256366, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: EP2231628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0878
[4] Patent: US2018/30043, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0163