14430-23-0
中文名称
5,6-二甲氧基吲哚
英文名称
5,6-DIMETHOXYINDOLE
CAS
14430-23-0
EINECS 编号
238-402-5
分子式
C10H11NO2
MDL 编号
MFCD00005675
分子量
177.2
MOL 文件
14430-23-0.mol
更新日期
2025/01/09 15:51:56
14430-23-0 结构式
基本信息
中文别名
5,6-二甲氧基吲哚 英文别名
5,6-DIMETHOXY-1H-INDOLE5,6-DIMETHOXYINDOLE
AKOS JY2083477
1H-Indole, 5,6-dimethoxy-
5,6-Dimethoxyindole 99%
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点154-157 °C(lit.)
沸点198°C 8mm
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点198°C/8mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)16.93±0.30(Predicted)
形态粉末
颜色米色
水溶解性Insoluble in water.
最大波长(λmax)306nm(EtOH)(lit.)
BRN5683
InChIInChI=1S/C10H11NO2/c1-12-9-5-7-3-4-11-8(7)6-10(9)13-2/h3-6,11H,1-2H3
InChIKeyQODBZRNBPUPLEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(OC)C(OC)=C2)C=C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
危险品标志Xi
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
F10
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
制备方法
方法1
65907-71-3
14430-23-0
以化合物（CAS: 65907-71-3）为原料合成5,6-二甲氧基吲哚的一般步骤如下（注意：使用Biotage Initiator?在2-5 mL反应容器中进行微波反应）：在微波反应器小瓶中，将适量的邻硝基苯乙烯或邻硝基肉桂酸酯（0.3 mmol）与膦（2.4当量）在无水溶剂（5 mL）中搅拌形成悬浮液，通过向混合物中鼓入氩气以排除氧气。加入MoO2Cl2(dmf)2（5 mol%）后密封容器。将反应混合物在微波辐射下加热至指定温度并维持相应时间。反应后处理根据所用膦的不同而异：使用三苯基膦时，需在真空下除去溶剂并通过柱色谱（正己烷-EtOAc）纯化产物；使用聚苯乙烯负载的三苯基膦时，需过滤反应混合物并在真空下除去溶剂以获得纯吲哚；使用2-（二苯基膦基）苯甲酸时，需过滤反应混合物，必要时进行碱洗涤。其他膦的反应后处理参照文献[14][15]所述方法进行。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1339 - 1342