144542-43-8
中文名称
(R)-2-氧代-4-恶唑烷羧酸甲酯
英文名称
4-Oxazolidinecarboxylicacid,2-oxo-,methylester,(4R)-(9CI)
CAS
144542-43-8
分子式
C5H7NO4
分子量
145.11
MOL 文件
144542-43-8.mol
更新日期
2025/11/03 13:25:39
144542-43-8 结构式
基本信息
中文别名
R-2-恶唑烷酮-4-羧酸(R)-甲基2-氧代F唑啉-4-羧酸
(R)-甲基2-氧代噁唑啉-4-羧酸
(R)-2-氧代-4-恶唑烷羧酸甲酯
英文别名
(4R)-(9CI)R-2-Oxo-4-oxazolidinecarboxylic acid
(R)-Methyl 2-oxooxazolidine-4-carboxylate
methyl (R)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
methyl (4R)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
(R)-2-Oxo-4-oxazolidinecarboxylic acid methyl ester
4-Oxazolidinecarboxylicacid,2-oxo-,methylester,(4R)-
4-Oxazolidinecarboxylic acid, 2-oxo-, Methyl ester, (R)-
4-Oxazolidinecarboxylicacid,2-oxo-,methylester,(4R)-(9CI)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点357.8±31.0 °C(Predicted)
密度1.320
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.82±0.40(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
32315-10-9
5680-80-8
96751-61-0
以三光气和L-丝氨酸甲酯盐酸盐为原料合成2-氧代恶唑烷-4-羧酸甲酯的一般步骤：向L-丝氨酸甲酯盐酸盐（6g，38.58mmol）的四氢呋喃（THF，90mL）悬浮液中缓慢加入三光气的THF溶液（60mL，11.4g，38.58mmol，1.0当量）。将反应混合物加热回流4小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。粗产物通过硅胶快速色谱法（洗脱剂比例：乙酸乙酯/正己烷=3:1）进行纯化，得到目标产物2-氧代恶唑烷-4-羧酸甲酯（4.38g，收率78%）为白色固体。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 1, p. 135 - 149
[2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1995, vol. 114, # 4-5, p. 163 - 170
[3] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 49, p. 8961 - 8964
[4] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 33, p. 7509 - 7516
[5] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 22, p. 6010 - 6013