1459-96-7
1459-96-7 结构式
基本信息
二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯
双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二甲酯
二环【2,2,2】辛烷-1,4-环己二羧酸二甲酯
二环【2,2,2】辛烷-1,4-环己二羧酸二甲酯
二环【2,2,2】辛烷-1,4-环己二羧酸二甲酯 10G
iMethyl bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
DiMethyl -bicyclo[2.2.2]octan-1,4-dicarboxylate
Dimethyl bioyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
dimethyl bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
2,2-diMethylbicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
1,4-dimethyl bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
Bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
Bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylic acid, 1,4-diMethyl ester
物理化学性质
制备方法
106004-06-2
1459-96-7
以1-(2-氯乙基)环己烷-1,4-二羧酸二甲酯为原料合成二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯的一般步骤：向冷却至-30℃的二异丙胺（18.7 mL）的四氢呋喃（180 mL）溶液中缓慢滴加2.5 M正丁基锂的己烷溶液（53.6 mL）。将反应混合物在-20℃至-30℃之间搅拌20分钟，随后冷却至-78℃。在30分钟内，将该溶液缓慢加入冷却至-78℃的步骤A产物二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯（32 g）和六甲基磷酰三胺（90 mL）的四氢呋喃（440 mL）混合液中，确保混合物的温度不超过-70℃。继续在-78℃下搅拌25分钟，随后将反应混合物在110小时内缓慢升温至室温。室温下保持11小时后，用饱和氯化铵水溶液淬灭反应。通过蒸发去除挥发性物质，反应混合物用环己烷和水稀释。分离水相，用环己烷萃取三次。合并的有机相依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤并浓缩。残余物通过环己烷重结晶，得到二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯（13.8 g，收率50%）。质谱分析显示[MH]+ = 227。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1705 - 1718
[2] Patent: WO2006/128184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 164-165
[3] Patent: WO2008/63671, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 177
[4] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 8, p. 1267 - 1272
[5] Patent: US6649600, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 51-52