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6708-37-8

中文名称 双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐
英文名称 bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
CAS 6708-37-8
分子式 C10H10O3
分子量 178.18
MOL 文件 6708-37-8.mol
更新日期 2024/11/01 10:44:28
6708-37-8 结构式 6708-37-8 结构式

基本信息

中文别名
双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐
二环(2.2.2)辛-5-烯-2,3-二甲酸酐
二环(2.2.2)辛-5-烯-2,3-二羧基酸酐
英文别名
Bicylo[2,2,2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
Bicyclo[2.2.2]OCL-5-Ene-2,3-Dicarboxylic Anhydride
6-Endoethylene-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
endo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride
所属类别
有机原料:羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物

物理化学性质

熔点148 °C
沸点340.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.324
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度溶于丙酮
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C10H10O3/c11-9-7-5-1-2-6(4-3-5)8(7)10(12)13-9/h1-2,5-8H,3-4H2
InChIKeyYIHKILSPWGDWPR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2C(C3CCC2C=C3)C(=O)O1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
海关编码2932990090

制备方法

方法1
马来酸酐

108-31-6

cyclohexa-1,3-diene

1165952-91-9

双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐

6708-37-8

将1,3-环己二烯(36.40 g,0.4543 mol)和马来酸酐(29.10 g,0.2968 mol)加入装有磁力搅拌子的250 mL Schlenk烧瓶中。安装冷凝管后,将系统置于动态氮气保护下,并将反应混合物加热至60℃。加热5分钟后,马来酸酐完全溶解,形成亮黄色溶液,随后开始回流。1,3-环己二烯在加热开始后25分钟内促使反应混合物固化为浅黄色晶体。持续反应3小时后,通过减压蒸馏移除未反应的1,3-环己二烯。所得黄色结晶固体用200 mL标准乙醇进行重结晶,得到Diels-Alder加合物5,为46.54 g白色结晶固体(收率88%)。 1H NMR (700 MHz, CDCl3, 25℃): δ = 1.43 (d, J = 7.7 Hz, 2H, CH2 cyclohexene), 1.62 (d, J = 7.7 Hz, 2H, CH2 cyclohexene), 3.15 (t, 2H, -CH-CO), 3.25 (m, 2H, methine cyclohexene), 6.33 (dd, J = 7.7 Hz, 4.2 Hz, 3.5 Hz, 2H, -CH=CH-). 13C NMR (700 MHz, CDCl3, 25℃): δ = 22.98 (CH2, cyclohexene), 31.63 (methine cyclohexene), 44.77 (-CH-CO), 133.05 (-C=C-), 172.83 (CO). IR (cm-1): 3055 (=C-H stretch), 2980-2870 (C-H stretch), 1867-1766 (C=O stretch), 1462-1322 (C-H bend), 1238-1177 (C-O stretch), 1075-684 (C-H out-of-plane bend). LC-MS: m/z 179.07 (M+), 151.07, 147, 133, 123, 105, 79, 73.

参考文献:

[1] Patent: US2013/324688, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0039; 0041; 0085-0087

[2] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 11, p. 2259 - 2267

[3] Journal of the Chemical Society, 1929, p. 906

[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 98

[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 478, p. 141

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