148625-77-8
中文名称
FMOC-脯氨醇
英文名称
FMOC-PRO-OL
CAS
148625-77-8
分子式
C20H21NO3
MDL 编号
MFCD00235942
分子量
323.39
MOL 文件
148625-77-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
148625-77-8 结构式
基本信息
中文别名
FMOC-脯氨醇FMOC-L-脯氨醇
N-FMOC-L-脯氨醇
(S)-1-FMOC-2-吡咯烷甲醇
(S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯
英文别名
FMOC-PRO-OL 所属类别
生物化工：FMOC-氨基酸物理化学性质
熔点90℃
沸点504.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)14.77±0.10(Predicted)
形态Powder
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-31.62° (C=0.010056 g/ml, CHCL3, 20°C, 589nm)
BRN8789847
制备方法
方法1
82911-69-1
23356-96-9
148625-77-8
（1）Fmoc-L-脯氨醇（化合物2）的合成：将L-脯氨醇（化合物1）（0.61 g，6.0 mmol）溶解于70 mL去离子水中，制备L-脯氨醇水溶液。将N-（9-芴基甲氧基羰氧基）琥珀酰亚胺（Fmoc-OSu）（2.0 g，6.0 mmol）溶解于10 mL四氢呋喃（THF）中。将该THF溶液缓慢加入至L-脯氨醇水溶液中，室温下搅拌反应1小时。反应完成后，将反应混合物分离为液相和固相两部分。分别用乙酸乙酯对这两部分进行萃取，合并有机层。向合并后的有机层中加入无水硫酸钠进行干燥。过滤去除干燥剂，滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=1:1，v/v），得到化合物2（1.4 g，产率74%）。该化合物的核磁共振氢谱（1H-NMR）数据如下：1H-NMR（CDCl3）：δ 7.77（2H，d，J = 7.7 Hz，Ar-H），7.60（2H，d，J = 7.3 Hz，Ar-H），7.40（2H，t，J = 7.5 Hz，Ar-H），7.31（2H，t，J = 7.6 Hz，Ar-H），4.40-4.50（2H，m，COOCH2），4.22（1H，t，J = 6.5 Hz，Ar-CH），3.20-3.80（5H，m，H-5，H-6），1.75（3H，m，H-3，H-4），1.40（1H，m，H-3）。
参考文献：
[1] Patent: US9200278, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 39; 40; 41; 42