149793-69-1
中文名称
3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈
英文名称
3-FLUORO-5-(TRIFLUOROMETHYL)BENZONITRILE
CAS
149793-69-1
分子式
C8H3F4N
MDL 编号
MFCD00061282
分子量
189.11
MOL 文件
149793-69-1.mol
更新日期
2025/05/13 10:04:40
149793-69-1 结构式
基本信息
中文别名
3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈3-氟-5-(三氟甲基)苯腈
英文别名
3-CYANO-5-FLUOROBENZOTRIFLUORIDE3-FLUORO-5-(TRIFLUOROMETHYL)BENZONITRILE
alpha,alpha,alpha,5-Tetrafluoro-m-tolunitrile
3-Cyano-5-fluorobenzotrifluoride~alpha,alpha,alpha,5-Tetrafluoro-m-tolunitrile
à,à,à,5-tetrafluoro-m-tolunitrile
3-Fluoro-5-(trifluoromethyl)benzonitrile 97%
3-Fluoro-5-(trifluoromethyl)benzonitrile97%
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点179.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.35
折射率1.446
闪点65°(149°F)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
形态Oil
颜色透明无色
BRN7703957
InChIKeyAYNUKEDZAYOEGG-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
描述
3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈为白色至淡黄色结晶粉末。卤代苯腈是一种重要的有机中间体，主要用于制备医药和农药，在染料、工程塑料和感光材料的制造过程中有着广泛的应用。苯腈是一种重要的有机中间体，主要用于制备医药和农药，在染料、工程塑料和感光材料的制造过程中有着广泛的应用。制备
传统合成卤代苯腈的方法有光卤代法、氨氧化法、相转移催化合成法或羧酸与尿素反应等。本文以取代苯甲醛为起始物料，再成3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛肟，然后肟再与羟胺反应脱水得取代苯腈，该路线虽然步骤较多，但每一步收率均较高，而且产品易分离纯化，是一条可行的路线[1]。3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈的合成反应式如下图：
图1 3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈的合成反应式
在装有温度计、冷凝管和电搅拌的三口烧瓶中加入一定物质的量比的3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛与盐酸羟胺，加热保持70~75℃，反应30min，然后慢慢滴加20(质量分数)的碳酸钠水溶液搅拌，有气泡产生(可用石灰水检验)。待反应变缓，调节pH到8～9，停止滴加碳酸钠水溶液。继续搅拌，有淡红色沉淀出现，静置，直至淡红色逐渐变成乳白色。滤出沉淀物，用水洗涤2～3次，晾干，得乳白色固体粉末3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛肟，称重待用。将3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醛肟与醋酸酐按一定物质的量的比加入到三口瓶中，加热至110～120℃，反应3h，反应液呈浅橘黄色液体，冷却降温，静置，有白色晶体出现。抽滤，得到晶体，用酒精溶解，热过滤除去不溶物，滤液用水萃取分离，得洁净的3-氟-5-(三氟甲基)苯甲腈。