150114-97-9
150114-97-9 结构式
基本信息
N-[芴甲氧羰基]-L-缬氨酰-L-丙氨酸
((((9H-氟-9-基)甲氧基)羰基)-L-戊基-L-丙氨酸
(S)-2-((S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-甲基丁酰胺基)丙酸
Fmoc-Val-Ala-OH
N-Fmoc-L-valyl-L-alanine
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Val-Ala-OH
N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-valyl-L-alanine
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-alanine
(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-valyl-L-alanine
L-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-
(2S)-2-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-methylbutanamido]propanoic acid
物理化学性质
制备方法
1115-74-8
28920-43-6
150114-97-9
以化合物（CAS:1115-74-8）和氯甲酸-9-芴基甲酯为原料合成N-[芴甲氧羰基]-L-缬氨酰-L-丙氨酸的一般步骤如下： (a) 将(R)-2-((R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-甲基丁酰丙酸（20a，350 mg，1.86 mmol）和Na2CO3（493 mg，4.65 mmol）溶于蒸馏水（15 mL）中，并将混合物冷却至0℃。随后加入二恶烷（15 mL）（部分沉淀出现）。在10分钟内，剧烈搅拌下滴加Fmoc-Cl（504 mg，1.95 mmol）的二恶烷（15 mL）溶液。将得到的混合物在0℃下搅拌2小时。 除去冰浴后，继续搅拌16小时。通过减压旋转蒸发除去溶剂，将残余物溶于水（150 mL）中。用1N HCl水溶液将pH从9调节至2。随后用EtOAc（3×100 mL）萃取水层。合并有机层，用盐水（100 mL）洗涤，用MgSO4干燥，过滤后通过减压旋转蒸发除去挥发物，得到纯的HO-Ala-Val-Fmoc（20b，746 mg，收率97%）。 LC/MS分析：2.85分钟（ES+）m/z（相对强度）410.60。 1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.79（d，J = 7.77 Hz，2H），7.60（d，J = 7.77 Hz，2H），7.43（d，J = 7.5 Hz，2H），7.34（d，J = 7.5 Hz，2H），6.30（bs，1H），5.30（bs，1H），4.71-7.56（m，1H），4.54-4.36（m，2H），4.08-3.91（m，1H），2.21-2.07（m，1H），1.50（d，J = 1AHz，3H），1.06-0.90（m，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/57073, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 123; 124
[2] Patent: WO2014/57072, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Patent: WO2014/96365, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 200-201
[4] Patent: WO2014/130879, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 124; 125
[5] Patent: WO2015/52533, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48